Bonjour à tous ,
on utilise souvent le dibrome pour faire des attaques électrophiles ( par exemple sur un alcène ce qui donnera un dérivé dihallogéné trans)
Je ne comprends pas comment dans une molécule telle que BR2 un des 2 atomes attire plus les électrons que l'autre ? Car il y a apparition d'un incrément positif sur un brome et un incrément négatif sur l'autre brome , alors qu'ils ont tout les 2 la même électronégativité et sont de même nature...
bonjour,
non il ne s'agit pas de polarisation mais de polarisablité.
donc c'est en s'approchant de la molécule qu'il se polarisabilise ?
oui (et non pour la sémantique).
C'est bien lors de l'approche de l'alcène que le dibrome se polarise (pas se polarisabilise). La polarisation de Br2 est lié à sa propriété de polarisabilité.
Sinon, oui, tu as bien compris le principe.
Bonsoir
Les atomes d'halogène présentent également une zone positive à l'opposé de la liaison sigma qui les lie à un autre atome.
Cette zone intervient dans ce qu'on appelle les liaisons halogènes.
Dans le cas d'une attaque par le doublet d'une double liaison, le dibrome est justement présenté perpendiculairement à l'alcène. Sa zone positive se retrouve donc au bon endroit pour interagir avec le doublet.
Cordialement
très interessant!Envoyé par HarleyApril
je ne connaissais pas cette zone "positive" (trou sigma). j'en prends bonne note.
Bonsoir Kyle_XY : Regarde ce document qui explique le méchanisme d'addition électrophile de Br2 ( http://www.orgapolym.com/pdf/cahier4...es_alcenes.pdf ) . Bonnes salutations.
un peu de lecture sur ces histoire de liaison hydrogène :
http://www.iupac.org/home/projects/p...2004-026-2-100
http://www.iupac.org/home/publicatio...ogen-bond.html
et aussi un article intitulé
Principles and Applications of Halogen Bonding in Medicinal Chemistry and Chemical Biology
Rainer Wilcken, Markus O. Zimmermann, Andreas Lange, Andreas Christian Joerger, and Frank Michael Boeckler
qui devrait déjà être accessible librement sur le site de l'ACS dans le J. Med. Chem. depuis avant hier, mais ne l'est pas encore (ça va venir, patience).
Cordialement
il a été ajouté dans les "just accepted" mais je sais pas si c'est libre accès (suis au labo)
L'accès est libre, il suffit de s'enregistrer.
Ce n'est pas le cas pour tous les articles du JMedChem
cordialement
