TD avec H20 + Br2

[invite70d76fe0]

Bonjour je me presente, tout nouveau enseignant en chimie orga 1ere annee de pharma.
J'ai préparé un pti TD sur les Additions electrophiles, Additions radicalaires, alcènes, alcynes.
J'ai recupéré un ancien exo qui me paraissait simple tout en abordant pas mal de notions du cours. Cependant j'ai un pti doute.

Je fais réagir le propène avec differents ractifs (HBr, Br2, H20/H+, HOBR, ...)

L'une des propositions mets en présence le propène avec Br2 en présence d'eau.
Je pensais dans un premier tps former tout simplement HOBr...
Mais Br2 + H20 ==> HOBr + HBr.

Je me suis tout d'abord pas occupé de HBr mais plus j'y pense plus je me dis qu'on pourrait obtenir un melange: addition d'HOBr ==> 1-bromopropan-2-ol et addition d'HBr ==> 2-bromopropane.
Qu'en pensez vous?

Sinon j'ai eu une question d'etudiants qui m'a un peu séché. Avec l'espece HOBr. au lieu d'avoir addition de Br+, puis OH-. Pourquoi ne peut on avoir addition d'H+ puis de -OBr.
Dans un premier temps j'etais pas sur de l'existence de -OBr mais j'ai vérifié et j'ai vu que ça existait. Bien sur une addition de -OBr donnerait un enchainement C-O-Br. Chose que je n'ai jamais vu et qui n'existe sans doute pas. Mais comment l'expliquer aux étudiants?

Voila merci pour vos réponses. J'enchaine ce TD toute la semaine, j'espere que je ne distillerais pas trop de bétises ^^.
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[invite0e5404e0]

Bonjour!

Bien sur une addition de -OBr donnerait un enchainement C-O-Br. Chose que je n'ai jamais vu et qui n'existe sans doute pas. Mais comment l'expliquer aux étudiants?

C'est peut-être faux, mais je verrais bien une histoire d'électronégativité pour justifier ça. C est moins électronégatif que Br donc O lui prend plus volontiers des électrons.
En plus Br ayant un n supérieur à C, la liaison C-0 a un énergie plus faible que O-Br...
Non c'est pas ça? J'aurais essayé...
Bonnes recherches!

[invite70d76fe0]

Merci pour cette réponse...ou tentative de réponse.

J'aurais aimé un autre avis sur la question si qqu'un passe par ici.

[invitee2bb347d]

Je dirais que dans Br-OH le site éléctrophile est Br à cause des électronégativité. HOBr est un acide très faible donc protonner l'alcène est peu probable, bien moins que l'attaque nucléophile sur Br qui ressemble à Br+ (et Br n'aime pas du tout cette situation, vu qu'il est avide d'electron, ne pas oublier que c'est aussi une réaction d'oxydoréduction!).

Sinon dans l'eau, je verrais plutot formation du bromonium ponté puis attaque nucléophile par l'eau en excès, (la dismutation de Br2 est négligeable en milieu neutre) donc formation quasi exclusive de la bromhydrine.

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

J'approuve sans réserves la réponse de igniz.

[invite70d76fe0]

Ok reponses satisfaisantes pour moi, merci pour votre aide.

Pitetre a une prochaine lors de mes sessions de TD à venir