Elimination E2

[invite477a22ba]

Bonjour,

Voila, j ai un composé:

(Et)3C-CH2Br

On me dit dans l exo qu avec CH3CH2O- on peut faire une SN2. OK.

Ensuite on me demande quelle est la réaction susceptible d'entrer en compétition avec la réaction précédente. Et quel est le composé alors obtenu?

Je pense tout de suite E2. Mais il n y a pas d'hydrogène sur le carbone en beta. La réaction n est donc pas possible à moins que la base arrache un groupement ethyle? Faut il répondre que la réaction n est pas possible ou y a t il une astuce que j ai raté?

merci
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[invitec921af68]

Sinon ton énoncé est correct, comme toi je ne vois pas ce qui pourrait se passer d'autre.

[invite477a22ba]

ok merci bien

Une E2 ne peut donc pas impliquer la disparition d autre chose qu un hydrogène sur le carbone en beta?

[invite6a1fa462]

Selon les conditions opératoires, tu peux oeut- etre avoir un petit peu de SN1(un tout petit peu)...a part sa je voi pas, c'est peut etre un piège

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

Une SN1 je ne pense pas : c'est quand même un carbone primaire. Après on peut toujours penser à un réarrangement mais pour la même raison que pour la SN1, c'est peut probable à cause du carbocation instable.

Je vois bien une fourberie ...

[persona]

Ce système est un système néopentylique, et même la SN2 sera très difficile à cause de l'encombrement... et je ne vois pas d'autre réaction possible. Désolé.

[invite533ca2b2]

je vois bien le départ du brome pour former le carbocation primaire,puis réarangement (migration d'un méthyle) pour former un carbocation secondaire...
Ensuite, soit une SN1, soit une E1