Elimination

[invitea283c2fa]

Bonjour, voici un bilan qu'on peut expliquer, apparemment, par une élimintation, mais je ne vois pas dut tout :

(On part du R-S)

Ph-CHBr-CHBr-COOH donne avec chauffage, K2CO3, et dans de l'acétone ou de l'eau

Ph-CH=CH-Br

(Z ou E)

Comment peut on obtenir cela? Une élimination se fait bien en ôtant un Br et un H en position anti non?

Ici il semble y avoir deux solutions puisqu'il y a deux Br, mais aucune des deux ne donne du bromostyrène vu qu'il reste encore un groupement COOH dans ce cas là...



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[inviteeee40ff8]

Bonsoir,

le K2CO3 va déprotonné la fonction acide ensuite tu as une décarboxylation qui induit une élimination d'un des Br. pour te donner du bromo-stirrène, du Br- et du CO2

[invitea283c2fa]

Merci de ta réponse

Je ne connais pas leprincipe de décarboxylation, je n'en ai jamais entendu parler...

Peux tu aussi me préciser comment l'élimination peut être syn? Je ne connaissais que des éliminations anti...

[inviteeee40ff8]

l'élimination Anti n'est valable que pour les éliminations de type concertées.

Dans ce cas-ci elle n'est pas concertée, tu as d'abord décarboxylation (= perte d'une molécule de CO2) et formation d'un carbanion qui se stabilise ensuite par élimination du Br.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteeee40ff8]

un peu comme ceci :

[invitea283c2fa]

D'accord, merci de ton aide en tout cas!

[inviteeee40ff8]

Mais de rien

[invitea283c2fa]

l'élimination Anti n'est valable que pour les éliminations de type concertées.

Dans ce cas-ci elle n'est pas concertée, tu as d'abord décarboxylation (= perte d'une molécule de CO2) et formation d'un carbanion qui se stabilise ensuite par élimination du Br.

Encore une question par rapport à ceci

QU'est-ce qui pousse la fonction COO- à partir?

Dans ce type de molécule, on ne devrait pas constater d'abord une élimination "classique" Br-H ???

[invitea283c2fa]

Je viens aussi de tomber sur cette image :



où la decarboxylation est belle et bien présentée comme un processus concerté... ou bien?

[invitea2369958]

Bonjour,

Il y a de fortes chances pour cette élimination soit concertée.

Voici ce que je propose :



Si on part de l'acide trans-cinnamique, par action de Br2, on obtiens le produit souhaité puis par chauffage en milieu basique, tu fais une décarboxylation par un processus d'élimination anti.

Tu obtiens, théoriquement, l'alcène Z de façon majoritaire

[inviteeee40ff8]

c'est ce que j'avais pensé au départ mais comme il obtenais à la fos le produit Z et le produit E je me suis dit que ce n'était peut-être pas une réaction concertée...

[invitea283c2fa]

bonjour, on me dit que l'élimination peut aussi être syn

ça marche comment ça???