Addition Br2 sur un alcène

[invite654345]

Bonjour,

Je tente de comprendre l'addition de divers composés sur les alcènes dont Br2. Dans un livre, je trouve qu'il y a rupture hétérolytique de la liaison simple Br-Br grâce à la présence de la double liaison puis attaque électrophile de Br+ sur la double liaison avec formation d'un carbocation et ensuite de Br - ....
Dans une autre source, je trouve qu'il y a attaque nucléophile de la double liaison avec formation d'un pont bromonium puis attaque nucléophile de Br - ..

Je patauge un peu, quelle est la bonne réponse ?
Merci d'avance
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[moco]

Ces deux explications disent la même chose avec des mots différents.
C'est vrai que Br2 attaque la double liaison, Mais si on examine le détail de cette attaque, on commence par imaginer que Br2 se casse en deux, de manière hétérolytique, c'est à dire de manière à former un ion bromure Br- inactif (car ressemblant à un gaz rare), et un cation Br+ très actif. Ce cation Br+ est actif, car il a une structure qui ne ressemble pas à celle d'un gaz rare, il cherche absolument à se procurer des électrons quelque part, pour ressembler à nouveau à un gaz rare. Et des électrons, il y en sur la liaison -C=C-. La 2ème liaison n'est en effet pas essentielle au maintien de la solidité de la molécule. Le ion Br+ l'attire et va se fixe à l'un des bouts de ladite liaison. Cela forme unen nouvelle lisison C-Br dans un intermédiaire instable de type bromonium, où un atome C est devenu positif (celui qui a "perdu" l'extrémité de la double liaison) et l'autre atome C est fixé à Br. Plus tard, cet intermédiaire attire le ion bromure Br- qui traîne dans les environs, et il se forme la 2ème liaison C-Br.

[invite654345]

Merci beaucoup pour ces explications. Bonne fin de we !