Bonjour,
Voila je m'entraine pour un devoir d'organique, et je suis tombé sur un exercice qui me gène.
J'aurais aimé que vous m'aidiez à mieux le comprendre et à me l'expliquer
Voici l'énoncé :
En milieu basique le trans-2-chlorocyclohexanol conduit à la formation d'un composé bicyclique dont vous donnerez la strucuture.
L'isomère cis ne réagit pas de la même façon. Proposer une explication.
Voici mon raisonnement :
Pour avoir un composé bicyclique il est clair que la réaction est une substitution nucléophile, car une élimination donnerez une double liaison.
Partant de là, j'ai soit une SN1 ou une SN2. On est en milieu basique, donc j'ai imaginé une réaction acido-basique dans un premier temps qui me donne la même molécule de départ sauf qu'à la place d'un OH j'ai un O-. J'ai donc un halogénophénolate. C'est un bon nucléophile et il attaque le Carbone où se trouve le Cl. J'ai donc un ether oxyde à deux cyclique.
Mes problèmes : Mon halogénophénolate est de mon avis une meilleure base que nucléophile car étant encombré. J'aurais plutôt laisser place à une E2. Mais si c'est une E2, je n'ai pas de composé bicyclique. Mon second problème est que je ne vois pas ce que cela changerait si on avait le composé initiale en cis.
Merci à vous !
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