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Représentation heterocycle



  1. #1
    brunop

    Représentation heterocycle


    ------

    Bonjour,

    Je dois représenter l'heterocycle
    1-azabicyclo(2,2,2)octane (quinidine), mais il me manque certains éléments.

    Voici ce que je pense avoir saisi pour la réprésentation :
    1 est la position de aza qui désigne l'azote. Octane indique que je dois avoir 8 carbones.

    Il me reste à savoir : bicyclo et (2,2,2)
    Par avance merci,

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Odie

    Re : Représentation heterocycle

    Bonjour,

    Octane indique en effet le nombre d'atomes de carbone mais dans le cas du squelette alcane de référence.
    Or ici, on a un aza qui nous indique la présence d'un N dans le squelette donc on a que 7 C.

    Bicyclo signifie que la structure présente deux cycles agencés suivant les indications données par [2.2.2] : 2 atomes sur chaque "branche" du squelette et 3 branches au total.

  4. #3
    brunop

    Re : Représentation heterocycle

    Citation Envoyé par Odie
    Bonjour,

    Bicyclo signifie que la structure présente deux cycles agencés suivant les indications données par [2.2.2] : 2 atomes sur chaque "branche" du squelette et 3 branches au total.
    J'ai représenté la molécule (aprés l'avoir récupéré sur un ouvrage) CF piéce jointe. Je pense avoir bien situé les branches, en revanche je vois 4 atomes par branche ?
    Comment dois-je compter mes atomes ?
    Merci,
    Images attachées Images attachées  

  5. #4
    Odie

    Re : Représentation heterocycle

    Citation Envoyé par brunop
    en revanche je vois 4 atomes par branche ?
    Comment dois-je compter mes atomes ?
    Dans le crochet, on n'indique en fait que les atomes propres à chaque branche, on ne compte pas les "noeuds".

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    alone

    Re : Représentation heterocycle

    comment vous pouvez dessiner les formes que vous voulez je suis novelle ici je ne sais pas comment m'en servir

  8. #6
    brunop

    Re : Représentation heterocycle

    Pour fixer les idées :
    J'ai reproduit (cf pièce jointe) le 8-azabicyclo(3,2,1)octane(tropan e).
    Donc si j'ai bien compris, il y a trois branches :

    La branche 1,2,3,4 (4 atomes dont 2 noeuds)
    La branche 1,8,4 (3 atomes dont 1 noeud)
    La branche 1,7,6,5,4 (5 atomes dont 3 noeuds)

    Comme vous pouvez le constater, je ne retouve pas le (3,2,1) indiqué dans 8-azabicyclo(3,2,1)octane(tropan e).
    Je pense qu'en fait je ne représente pas correctement les branches.
    Merci pour l'aide.
    Images attachées Images attachées  

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  10. #7
    Odie

    Re : Représentation heterocycle

    Citation Envoyé par brunop
    La branche 1,8,4 (3 atomes dont 1 noeud)
    La branche 1,7,6,5,4 (5 atomes dont 3 noeuds)
    On n'a que 2 noeuds dans chaque cas.
    Un noeud est un atome commun à plusieurs branches (par analogie avec les circuits électriques).
    Dernière modification par Odie ; 28/12/2005 à 13h58.

  11. #8
    brunop

    Re : Représentation heterocycle

    Merci bcp, c'est parfaitement clair.
    Je pense que l'ordre des chiffres (3,2,1) n'est pas significatif car il ne me semble pas logique, en effet en partant de la gauche j'aurais (2,1,3) et en partant de la droite j'aurais (3,1,2).

  12. #9
    Odie

    Re : Représentation heterocycle

    En fait, la nomenclature systématique IUPAC impose de classer les tailles de maillon dans les crochets par ordre décroissant.

  13. #10
    brunop

    Re : Représentation heterocycle

    Parfait.
    Les explications sont claires et précises merci beucoup.

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