isomérie z/e
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isomérie z/e



  1. #1
    jooooo

    isomérie z/e


    ------

    bonjour,
    j'ai du mal à comprendre quand est ce qu'il y a une isomérie z/e, quand est ce qu'il n'y en à pas!
    par exemple, est ce que les molécules suivantes ont des isoméries z ou e?

    1) CH2 = CH2

    2) CH2 = CH - CH3

    3) CH2 = CH - CH = CH2


    merci d'avance!!

    -----

  2. #2
    blisax

    Re : isomérie z/e

    Salut,
    Tu va voir l'isomérie Z/E c'est pas très compliqué.
    D'abord, une isomérie c'est quand deux espèces chimiques ont la même formule brut mais une formule développé différente.

    L'isomérie Z/E est un cas particulier. Dans une molécule avec une double liaison, typiquement C=C, tu coupe la molécule par un axe imaginaire qui est la continuité de la double liaison, Ensuite tu regarde si les deux plus gros groupements d'atomes sont du même coté, isomérie Z (qui vient de l'Allemand zusammen: ensemble) ou opposé, isomérie E (Entgegen: opposé) par rapport a cet axe imaginaire.

    donc:

    1) CH2=CH2 ne présent pas d'isomérie Z/E car les groupement sont de même taille de part et d'autres des carbones.

    2)CH2=CH-CH3 pas d'isomérie Z/E non plus pour la même raison.

    3)CH2=CH-CH=CH2 toujours pas d'isomérie Z/E possible

    Par contre CH3-CH=CH-CH3 possède une isomérie Z/E, car selon la formule développé, les groupes méthyle (CH3) sont soit opposé soit du même coté par rapport a l'axe imaginaire de la double liaison.
    Représente la formule développé, ça te paraitra tout de suite plus évidant.

    En espérant t'avoir aidé.

  3. #3
    jooooo

    Re : isomérie z/e

    oui, merci beaucoup !!
    donc si je comprend bien, il n'est pas nécessaire que les blocs rattachés aux carbones de la double liaison soient identiques, mais qu'il est nécessaire qu'il y ait au moins un bloc de chaque coté (hormis l'atome d'hydrogène)?!?

    donc la molécule CH3-CH3-CH=CH-CH3 possède elle aussi une isomérie Z/E?

  4. #4
    blisax

    Re : isomérie z/e

    En effet, il n'est pas nécessaire que les groupements soient identiques, on compare juste les plus gros au plus petits.

    Mais il n'est pas forcément nécessaire qu'il y est un groupement de chaque coté, il est possible qu'un groupement soit remplacé par un doublet non liant, il me semble que dans ce cas on peux tout de même parler d'isomérie Z/E, les experts se feront un plaisir de me corriger si je dit une bêtise. De plus, je pense que c'est hors-programme du lycée, c'est plus a titre d'information et je te déconseille de l’appliquer en contrôle. Donc tu peux retenir qu'il faut un groupement de chaque coté, l'atome d'hydrogène compte également (c'est vrai que le mot "groupement" prête a confusion dans le cadre d'un seul atome).

    pour la molécule CH3-CH3-CH=CH-CH3, il y un problèmes, déjà ton deuxième CH3 est impossible, l'atome de carbone n'a que 4 électrons célibataire, donc il ne peux pas être liée a 3 hydrogènes et 2 carbones. Transforme ton CH3 en CH2 et ta formule sera correct. A part cela, oui l'isomérie Z/E est possible car les groupements CH3-CH2 et CH3 seront opposé ou ensemble.
    Dernière modification par blisax ; 24/11/2012 à 21h27.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    jooooo

    Re : isomérie z/e

    oui excusez moi, j'ai fait un copier collé de votre exemple en oubliant de corriger!
    mais toutes ces subtilités m'intéressent, je compte continué la chimie après le lycée!!^^
    merci encore!!

  7. #6
    Duke Alchemist

    Re : isomérie z/e

    Bonsoir.
    Citation Envoyé par jooooo Voir le message
    ... donc la molécule CH3-CH3-CH=CH-CH3 possède elle aussi une isomérie Z/E?
    Tu as voulu écrire CH3-CH2-CH=CH-CH3 je suppose

    A partir du moment où les deux atomes de carbone de la double liaison portent chacun deux groupements différents alors il y a isomérie Z/E.
    Dans l'exemple ci-dessus, le premier C porte un H et un CH2-CH3 et le second porte un H et un CH3.

    Il n'est pas nécessaire à ces atomes de carbone de porter un H :

    ..CH3-CH2- C = C -CH3
    ................ |.....|
    ............ H3C.... C6H5

    possède elle aussi une isomérie type Z/E.

    Duke.

    EDIT : Je fus un peu lent sur ce coup là...
    Dernière modification par Duke Alchemist ; 24/11/2012 à 21h35.

  8. #7
    blisax

    Re : isomérie z/e

    De rien et bonne chance pour tes études alors
    La chimie devient de plus en plus intéressante avec les années d'études.

  9. #8
    jooooo

    Re : isomérie z/e

    ce ne serait pas C6H12 au lieu de C6H5 ?!?

  10. #9
    jooooo

    Re : isomérie z/e

    C6H13 pardon!!^^

  11. #10
    ZuIIchI

    Re : isomérie z/e

    C6H13 correspond au radical hexyl mais C6H5 correspond au phényl. Les 2 existent.

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