Enantiomérie

[invitececc7402]

Bonjour à tous, voilà je suis entrain de voir les isomères de configuration et les énantiomères.

Mon problème est pour les molécules à 2 carbones stéréogéniques.

Donc pour une telle molécule, il peut y avoir jusque 4 isomères de configuration, je suis d'accord.

Tout d'abord, si l'on me donne une molécule je sais représenter les énantiomères (nR,nR) et (nS,nS) où n est un entier positif
Ceux-ci sont juste leur réflexion dans un miroir.

1er problème: Il arrive que je ne réussisse pas à définir la priorité des substituants, par exemple, pour définir la configuration R/S d'un carbone stéréogénique, je me retrouve avec CH2 OH en haut, OH à gauche, H à droite et C2 H3 O2... Quel est l'ordre de priorité ? OH en premier...

2ème problème: Comment trouver les 2 autres isomères de type R/S et S/R ? Doit-on faire une rotation d'un des deux carbones stéréogéniques ?

Merci de m'aider, j'espère avoir été clair dans les explications... A+
-----

[HarleyApril]

Bonsoir

1er problème
l'ordre de priorité sera OH, C2H3OH, CH2OH, H
parce qu'on a :
O
C suivi de O,C,H
C suivi de O,H,H
H

2ème problème
en faisant une rotation autour d'une simple liaison, tu changes de conformères, mais garde la même configuration absolue.
pour inverser la configuration d'un carbone, il faut lui arracher deux substituants et les greffer en les intervertissant.

Cordialement

[invitececc7402]

Ok donc je suis obligé de briser 2 liaisons sur un des 2 carbones stéréo et les intervertir ! Merci

[invitececc7402]

J'ai encore une question concernant l'ordre de priorité, par exemple, pour le glycéraldéhyde C3 H6 O3

J'ai un carbone stéréo, donc 2 stéréoisomères ( énantiomères ) et je veux savoir si le D-glycéraldéhyde ( les groupements hydroxyles à droite ) sont de configuration R ou S, on a selon Fischer le groupement COH en haut CH2OH en bas H à gauche et OH à droite, la priorité sera:

1) O H
2) C O H
3) C O H H H
4) H

D'abord, est-ce correct ce schéma pour prouver la priorité ? et comment faire pour différencier les groupements 2 et 3, la seule différence est le nombre d'atome H, dois-je prendre le groupement ayant le nombre plus important ou moins important de H ??? Merci beaucoup

Cordialement.

PS: c'est une question idiote que je pose car je sais que D-... signifie une configuration R mais c'est juste pour m'entraîner avec l'ordre des priorités.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
Tu as bon, mais pour différencier 2 et 3, il convient de regarder pas à pas
premier voisin : C et C
second voisin pour CHO O, O et H (puisque deux liaisons avec l'oxygène)
second voisin pour CH2OH O, H et H
on peut donc conclure à ce stade

cordialement

[invitececc7402]

Merci c'est plus claire. Bonne soirée