TD sur énantiomérie

[inviteb1549227]

Bonjour a tous,

alors voila j'ai une petite question sur un TD qu'on a corrigé en cours : voila l'image

dans la correction il y'a écrit que ces deux molécules ( c'est la thréonine ) était énanthiomère pourtant celle de droite n'est pas l'image dans un miroir de la molécule de gauche, ok leurs configurations sont opposées, la première a comme configuration 2R 3S et la deuxième 2S 3R mais elles ne sontpas l'image l'une de l'autre dans un miroir, le groupement OH de droite devrait être devant non?

et est ce que quelqu'un pourrait me donner la représentation de newman de la molécule de droite

Merci d'avance
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[mach3]

telles que tu les as dessinées, tes deux molécules sont des diastéréomères (ou des épimères), mais en aucun cas des énantiomères, donc elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir.

la première a comme configuration 2R 3S et la deuxième 2S 3R

Le carbone 3 de la molécule de droite n'est pas R.

m@ch3

[inviteb1549227]

ok merci et est ce que ceci est la représentation de newman de la molécule de gauche :

[invitef5d8180a]

non, ta molécule de gauche est:

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb1549227]

tu as regardé ou pour voir OH en bas

[HarleyApril]

si tu préfères, c'est aussi ça :


rien ne vaut un modèle moléculaire ... tu devrais t'en bricoler un !

cordialement

[invitef5d8180a]

entre 2 liaisons sp3 on peut tourner... c'est juste plus facile à écrire en Newman décalé.
tant que tu écris les substituants dans le bon ordre les uns par rapport aux autres, tu peux faire ce que tu veux.
si tu préfères, tu peux faire une rotation de 60° du carbone avant dans le sens trigo et tu retombes sur la forme Newman éclipsée.

[inviteb1549227]

ah non oé c'est bon j'avais trouvé mais si par exemple on me dit dans un QCM de trouver la représentation de newman qui correspond a la molécule de gauche, je choisis laquelle

[inviteb1549227]

et la rotation elle est pas de 60 degré puisque l'angle entre la liaison C-C et C-CH3 est de 109 degré pas 120

[invitef5d8180a]

voir bouquin: Organic chemistry de Clayden ou le Paulo...