synthèse du sulfanilamide
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synthèse du sulfanilamide



  1. #1
    invite1a4e1a97

    synthèse du sulfanilamide


    ------

    Bonjour,
    alors en fait nous avons fait la synthèse d'un antibiotique : le sulanilamide, sa synthèse est réalisée en trois étapes :

    1) synthèse du p-acétamidobenzènesulfonyle
    2) synthèse p-acétamidobenzènebenzènesulfona mide
    3) synthèse du sulfanilamide

    à la fin de la deuxième étape nous devions amener la solution à un pH à 3-4.5 grace à de l'acide sulfurique dilué ,
    en fait je ne comprend pas pourquoi nous devions justement acidifier ?
    Merci d'avance pour votre aide...

    -----

  2. #2
    invitef5d8180a

    Re : synthèse du sulfanilamide

    bonjour,
    quel est le produit de départ?
    quelles sont les conditions pour chaque étape?

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse du sulfanilamide

    Bonjour

    ça manque un peu de détails pour répondre ... mais le plus probable est :
    parce que les sulfamides sont acides et qu'en milieu basique ils sont solubles dans l'eau

    cordialement

  4. #4
    invite1a4e1a97

    Re : synthèse du sulfanilamide

    merci pour vos réponses
    je suis désolé pour le manque de precision
    en fait une fois le P-acétamidobenzènesulfonyle synthétisé nous avons ajouté de l'ammoniaque et le meme volume d'eau, solution que nous avons ensuite chauffé jsuqu'a 70°
    je sais pas si j'ai apporté plus de precision mais je pense que la réponse de HarleyApril parait très logique je me demande d'ailleur pourquoi je n'y avait pas pensé merci


    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    chimhet

    Re : synthèse du sulfanilamide

    Bonjour,
    J'ai déjà fait la synthèse
    On part l'aniline N-acétylée.

    1) synthèse du p-acétamidobenzènesulfonyle
    aniline N-acétylée + acide chlorosulfonique donne le chlorure de p-acétamidobenzènesulfonyle Attention DANGER

    2) synthèse p-acétamidobenzènebenzènesulfona mide
    par addition d'ammoniaque sur le composé précédent.
    On est à pH acide lors de la filtration pour une question d'odeur . NH3 ça pue alors que NH4+ reste en solution.
    3) synthèse du sulfanilamide
    Hydrolyse de l'acétamide

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