Spectre RMN (exercice)
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Spectre RMN (exercice)



  1. #1
    Jacques32

    Spectre RMN (exercice)


    ------

    Bonjour

    Voila je voudrais savoir comment faire pour trouver une formule développée d'un spectre RMN du proton en ayant juste la formule brute.

    Par exemple une molécule ayant la formule brute C3H6O2 et dont le spectre présente 3 signaux.
    Elle a un triplet a environ 1,2 ppm ; un quadrupler a 4,2 ppm et un singulier a 8,1 ppm.

    Pouvez vous me dire comment faire pour trouver une formule développée avec ceci.

    Merci

    -----

  2. #2
    invitef19d91c8

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Il te faut, une table caractéristique. En as tu une?

  3. #3
    ZuIIchI

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Tu peux déjà calculer le nombre d'insaturations dans la molécule : 1.

    Il y a donc soit un cycle, soit une C=C, soit une C=O.

    Une table t'aidera. (pour la suite aussi)

    Un triplet à 1,2ppm c'est très certainement un CH3 qui couple avec un CH2.

    Le quadruplet est donc le CH2 qui ne couple qu'avec le méthyle.

    On a déjà déterminé que la molécule avait un fragment CH3-CH2-

    Il faut assembler le reste et il n'y a qu'une possibilité : CH3-CH2-COOH.

    Le H du carboxyle ne couple avec rien et on obtient un singulet très déblindé à 8,1ppm donc c'est cohérent.

  4. #4
    Jacques32

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Je voudrais savoir est ce que la table je dois la connaitre par coeur ou cela nous le saura donner dans un controle ou un examen.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Alex0088

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Il est pratique d'en connaitre des principaux tels que O-H, C=C etc mais tu n'as pas l'obligation de les connaitre, lors d'un examen l'extrait de la table dont tu as besoin te sera donné
    Dernière modification par Alex0088 ; 09/12/2012 à 12h43.

  7. #6
    Jacques32

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Je voudrais savoir est ce que c'est toujours pareil c'est a dire que un triplet correspond a un CH3 un quadrupler un CH2 et un singulet OH.

    Et si on a juste le spectre sans avoir le nom et la formule brute est-ce avec la meme technique pour déterminer la formule développée du spectre.

  8. #7
    Jacques32

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Encore un exercice dont je ne suis pas sur pouvez vous m'aidez svp.

    Voici l'exercice:

    Le spectre RMN d' une molécule de formule brute C4H10O est constituée de 2 signaux: un quadruplet a 3,4 ppm et un triplet a 1,1 ppm.
    La courbe d'intégration présente un saut de hauteur 2cm au dessus du quadruplet et un saut de hauteur 3 cm au dessus du triplet.

    a) dénombrer le nombre de protons équivalent pour chaque signal.
    b) proposer une formule semi développée pour la molécule étudier.

    Voici ce que j'ai fais:

    a) 2cm+3cm = 5cm ---->10 H
    1cm---> 2H

    2cm--> 4H
    3cm--> 6H

    b) pour la molécule je pense a : CH3-CH2-CH2 -CH3-O

  9. #8
    ZuIIchI

    Re : Spectre RMN (exercice)

    La formule que tu proposes n'est pas juste : le carbone n'est pas pentavalent et l'oxygène n'est pas monovalent.

    Mais comme il n'y a pas d'insaturation dans la molécule on peut s'attendre à avoir soit un ether soit un alcool.

    Le spectre ne présente que 2 signaux donc intuitivement je dirais que la molécule est CH3-CH2-O-CH2-CH3 car la symétrie rend les protons des 2 CH3 et des 2 CH2 équivalents. Tu devrais donc trouver un quadruplet qui intègre pour 4 et un triplet qui intègre pour 6.

  10. #9
    Jacques32

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Je voudrais savoir est ce que c'est toujours pareil c'est a dire des qu'il y a un triplet qui correspond a un CH3 je doit mettre obligatoirement un CH2 a coté et inversement.
    Le OH il se lie avec qui ??

  11. #10
    shaddock91

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Citation Envoyé par Jacques32 Voir le message
    Je voudrais savoir est ce que c'est toujours pareil c'est a dire des qu'il y a un triplet qui correspond a un CH3 je doit mettre obligatoirement un CH2 a coté et inversement.
    Le OH il se lie avec qui ??
    Bonjour. Généralement on n'observe pas de couplage à travers l'oxygène (cela peut arriver), ce qui explique que le OH d'un alcool est exprimé sous forme de singulet.

  12. #11
    Jacques32

    Re : Spectre RMN (exercice)

    Voila je pense avoir compris mais pour en être sur pouvez vous me donner un petit exercice dont je dois trouver la formule développée a partir d'un spectre seul ou avec un spectre + sa formule brute.

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