Analyse structurale - spectre RMN - spectre de masse

[invitec0ad8541]

Bonjour à tous,

J'ai une question à vous poser à propos du spectre rmn du carbone. Soit le spectre rmn joint avec ce message. Dans un spectre rmn c13, le prof nous a dit que 1 pic = 1 carbone. Sachant qu'on ne fait pas attention aux pics situés à 0 et 78 ppm, on a sur ce spectre du carbone 13 pics différents:
- 1 pic à environs 200 ppm: cela correspond à une CO
- 1 pic en dessous de 60 ppm: cela correspond à un C lié à un hydrogène (CH2 par exemple)
- 4 pics à environs 130 ppm: cela correspond à un cycle aromatique

Mais pourquoi 4 pics pour le cycle aromatique? Les carbones ne sont ils pas semblables? Je ne comprends pas

Et ma deuxième question porte sur le spectre de masse. Hormis la masse moléculaire, quelles autres informations générales peut on tirer d'un spectre de masse au premier coup d'oeil? Par exemple, une molécule symétrique .. ect

Merci d'avance pour vos réponses

David
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
en attendant la RMN,
d'un spectre de masse tu attends principalement la masse de l'ion moléculaire. Tu peux, cela dit, "au premier coup d'oeil" si la molécule n'est pas trop complexe, voir la présence d'atome de B, Cl, Br en raison de leur massif isotopique. La présence d'azote ou d'un nombre pair d'azote est aussi possible en fonction de la masse de l'ion moléculaire (pair ou impair). Enfin, en fonction de la méthode d'ionisation, tu pourras voir des réarrangement ou des coupures dans ta molécule (mais ça fait un gros premier coup d'oeil du coup!)

[invitec0ad8541]

Merci pour votre réponse rapide!

Puis je me permettre de vous demander votre avis sur le spectre de masse ci joint?

Donc, parmis le groupement de pics tout à droite du spectre, nous pouvons voir que celui de plus haute intensité est à 169 m/z. Mais pourtant, les indications sur le graphique nous donne que M = 184 g/mol! Pourquoi?

Donc si M est paire, alors on a 0,ou 2, ou 4 ... atomes d'N
Et si M est impaire, alors on a 1, ou 3, ou 5 ... atomes d'N

Et pour finir, le prof nous a indiqué que l'on peut voir qu'il y a du chlore Cl dans la molécule? Pourquoi?

Je m'excuse deja pour toutes ces questions. Mais j'aimerai vraiment comprendre ce spectre de masse.

Merci d'avance!

[CN_is_Chuck_Norris]

pour la masse, le chlore a une signature isotopique particulière. 75% de Cl 35 et 25% de Cl 37 tu vois donc 2 pics associé avec des rapports de 70/30 (en gros) et séparé de 2 Da.
le tableau dit: 184: 100%; 185: 5,4% et 186: 30% ce sont les rapport à 184 et 186 qui indiquent la présence de Cl.
Après, pourquoi le spectre ne montre pas les signaux du tableau, c'est une bonne question.

Pour la RMN du 13C, les signaux aromatiques sont au nombre de 4.
les signaux sont différents car tu as probablement un noyau benzenique substitué en position 1 et 4. tu n'as donc que 4 atomes de carbone non-isochrone. (Comme ça serait le cas par exemple avec le 4-chlorotoluene)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec0ad8541]

Bonsoir,

Merci de votre aide! Le spectre de la RMN 13C est compris! J'aurais du y penser!

Mais pour le spectre de masse: "2 pics associé avec des rapports de 70/30 (en gros) et séparé de 2 Da", que veut dire "de 2 Da" ?

En tout cas, je vous dois deja beaucoup!

Encore merci

[CN_is_Chuck_Norris]

Da c'est l'unité de "m/z" c'est des Daltons. en gros tu as (M) = 184 Da (M+1) = 185 Da et (M+2) = 186 Da
(normalement c'est limité à z =1, d'après les brides de souvenirs).

[invitec0ad8541]

C'est bon, j'ai compris!

Merci de votre aide !