Nomenclature de la guanine

[elo1302]

Bonjour,
J'aurais voulu savoir pourquoi la guanine peut être nommée : 2 amino 6 hydroxypurine alors que normalement cela devrait être 2 amino 6oxo purine car dans sa structure elle ne comporte pas de HO ...

Merci de toute réponse
Bonne journée
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
si tu regardes le cycle de la purine, le C6 ne peut avoir qu'un substitutent relié avec une liaison simple (à la place du H). si tu lui mets un oxo, il va avoir 5 pattes.
donc on lui mets un hydroxy (ce qui revient au même soyons d'accord).

[chimhet]

Bonjour,
D'accord avec CN_is_Chuck_Norris.
Mais il y a plein de variante (anglais) dont certains sont folkloriques:

Nom IUPAC 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one

2-amino-3,7-dihydro-6H-purin-6-one

2-amino-9H-purin-6-ol

2-amino-Hypoxanthine

6H-purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-

6H-purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-

9H-purin-6-ol, 2-amino-

[elo1302]

D'accord mais nous en cours on a vu la nomenclature possible avec oxo et quand j'ai vu une question avec un hydroxy à la place dans la nomenclature je l'ai mise fausse alors qu'elle etait vraie.
Du coup c'est pour toutes les bases pareilles ? du genre pour la cytosine, uracile, thymine ? On peut remplacer oxo par hydroxy ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Matrok]

Bonsoir. Connais-tu la tautomérie céto-énolique ? Si oui, penses-y pour répondre à ta question.
En effet, les molécules suivantes sont des tautomères de la guanine :
2-amino-6-hydroxypurine et 2-Amino-1,7-dihydro-purin-6-one
En revanche, la 2-amino-6-oxopurine (ou 2-Amino-purin-6-one) n'est pas de la guanine : elle a deux hydrogènes de moins...

[elo1302]

Bonsoir. Connais-tu la tautomérie céto-énolique ? Si oui, penses-y pour répondre à ta question.
En effet, les molécules suivantes sont des tautomères de la guanine :
2-amino-6-hydroxypurine et 2-Amino-1,7-dihydro-purin-6-one
En revanche, la 2-amino-6-oxopurine (ou 2-Amino-purin-6-one) n'est pas de la guanine : elle a deux hydrogènes de moins...

Ha bon ... on l'a vu sous ce dernier nom la guanine en cours ^^