Chimie organique

[mary2]

Bonjour !

J'ai pas mal de questions à propos de la chimie organique et notamment à propos des stéréoisomères.
Mon problème est que je ne sais pas distinguer les composés énantiomères des conformères.
Je sais que les énantiomères ont un centre de chiralité et sont images l'un de l'autre dans un miroir, alors quelle est la différence avec les conformères?
de plus, les composés identiques sont également des modifications des atomes dans l'espace. dans ce cas, comment peut-on les distinguer des énantiomères?

j'espère que les questions ne sont pas trop ambiguës !?

Merci à l'âme charitable qui me fera part de ses connaissances!
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[HarleyApril]

Bonsoir

Pour passer d'un conformère à un autre, on fait tourner des groupes autour de liaisons simples.
Après rotation, un conformère sera superposable à un autre.
Par contre, un énantiomère ne sera jamais superposable à son image dans un miroir (sinon, c'est que ce ne sont pas des énantiomères !).

je ne comprends pas ta question : "de plus, les composés identiques sont également des modifications des atomes dans l'espace. dans ce cas, comment peut-on les distinguer des énantiomères?"

cordialement

[mary2]

Déja merci pour cette réponse aussi rapide!
Je vous joins deux schémas (médiocres) de molécules dîtes identiques. Je ne comprends pas pourquoi on ne les considère pas comme énantiomères ou conformères...

[shaddock91]

Déja merci pour cette réponse aussi rapide!
Je vous joins deux schémas (médiocres) de molécules dîtes identiques. Je ne comprends pas pourquoi on ne les considère pas comme énantiomères ou conformères...Pièce jointe 204125

Bonjour. Et si elles étaient superposables, elles ont la même configuration absolue ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[mary2]

pour moi ces 2 molécules ne sont pas identiques et pourtant il est indiqué que si..

[Phil...]

Bonjour,
Les 2 molécules que tu as dessiné sont bien identiques car la liaison sigma permet une libre rotation autour de son axe.
identique.png
Les 3 molécules ci-dessus sont donc identiques, on a juste fait tourner la liaison CHO-C*.

Voici les énantiomères, images l'une de l'autre dans un miroir.
enantiomères.png

[mary2]

un autre exemple que je vous envoie et que je ne comprends pas, je ne vois pas pourquoi les 2 molécules que je viens de vous envoyer ne sont pas identiques mais énantiomères, car quand on représente en FISCHER la 1ère molécule, cela donne la même molécule que la 2ème, non?
Merci beaucoup pour votre aide.

[Phil...]

Oui ce sont bien des énantiomères, tu dois dessiner les 2 molécules en cram, tu verras qu'elles sont l'image l'une de l'autre dans un miroir (peut être que tu te trompes en passant de Fisher à Cram / Cram à Fisher, montre nous comment tu passes d'une config à une autre si tu as un doute.

(Tu peux déterminer pour chaque carbone asymétrique s'il est R ou S pour savoir si ce sont bien des énantiomères
Ce schéma peut t'aider.

)

[mary2]

eh bien pour moi, la première molécule dessinée en cram donne la deuxième molécule en FISCHER, ce n'est pas ça?

[Phil...]

Non, tu dois dessiner la molécule en mettant les 2 groupements CH3 en arrière (comme si tu la regardais par en dessous)


Donc en Fischer, ça inverse tes groupements Br et H par rapport à ta deuxième molécule.

[mary2]

beaucoup de choses paraissent plus claires d'un coup.. merci beaucoup.

J'ai aussi quelques problèmes en ce qui concerne la configuration absolue. En représentation de Fischer, quand un composé par exemple H est en position C ou D sur votre schéma, faut-il automatiquement inverser la configuration absolue?

[Phil...]

Je ne comprends pas bien ta question mais le mieux pour déterminer la configuration absolue R ou S est de le faire à partir de la représentation de Cram.

[ZuIIchI]

Oui cette méthode existe mais fais attention de pas te planter. Perso, même si ça prend plus de temps, je préfère repasser par la représentation de Cram.

[mary2]

dans cette molécule, et ce que je ne comprends pas en général avec les substituants, c'est si le groupement CH2OH est prioritaire bien qu'il y ait 2 H et un C avant lui.

[invite8e8e2322]

Il faut regarder atome par atome.

CH2OH : C, O, donc 1er
CN : C, N, donc 2e
CH3 : C, H, donc 3e
H : H, donc 4e

[mary2]

Alors dans ces molécules, la 1ère est de configuration S mais je ne comprends pas pourquoi car
NH2 premier ?
SCH3 2ème?
COOH 3ème ?
du coup configuration S..

Et dans la 2ème molécules :
NH2 premier
COOH deuxième
SCH3 troisième puisque relié à plusieurs carbones?
du coup configuration R mais comme H en avant, configuration S?

Merci d'avance..

[HarleyApril]

il faut regarder les substituants en partant du carbone asymétrique

il n'y a pas de substituant SCH3
le substituant, c'est CH2CH2SCH3

Au premier rang, les substituants sont donc :
N, C, C et H
pour deux d'entre eux, il y a ambiguité, on va donc regarder les atomes suivant
N, C(O,O,O), C(C,H,H) et H
C(O,O,O) correspond à COOH car le carbone est relié à deux oxygènes par trois lisaisons (une simple et une double)
C(C,H,H) correspond à CH2CH2SCH3, ce carbone est lié à deux hygrogènes et un carbone

Cordialement

[mary2]

merci beaucoup!