alcool traité par H2SO4 a chaud

[invite5e9ca434]

Bonjour,
je suis bloqué à une série de recations. je trouve la premiere molecule mais apres je bloque.

enoncé: CH3
soit le composé A: /
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
/
cl
le composé A est de configuration S on le fait réagir avec du NaOH dilué a froid on obtient B+Nacl puis B traité par H2SO4 à chaud à 170°c

les premieres question j'ai trouvé. Je sais que A est un alcool obtenue par une SN1 et que B est je crois un alcène

on me demande le nombre de diastéreoisomeres je ne trouve pas les alcènes obtenus

pouvez vous m'aidez svp

merci d'avance
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[moco]

Au niveau des possibilités, les alcènes obtenus sont au nombre de trois. La double liaison va se former en tout cas à partir du carbone central. Mai il y a trois possibilité. Soit elle se dirige vers le carbone du groupe méthyle,m soit vers celui du groupe éthyle, soit vers celui du groupe propyle. Il faut en plus rajouter les isomères E et Z.

[invite5e9ca434]

donc cela fait 6 stéreoisomeres au maximum ?

[invite3cc91bf8]

Bonjour,
Observe mieux, il y a un cas où la diastéréoisomérie n'a pas de sens.
De plus, tu peux peut-être enlever plusieurs cas avec la règle de Zaitzev.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Non. Cinq au maximum. Réfléchis bien pourquoi ! Essaie de dessiner tes 5 ou 6 isomères !

[invite5e9ca434]

Pour les 3 possibilités d'alcene je suis d'accord mais lorsque vous dites il faut rajouter Z/E on obtient donc 5 diastéreoisomeres . Je ne vois pas bien ou sont les Z/E ne sont ils pas inclus dans les 3 alcenes possibles ?

[invite3cc91bf8]

Je ne pense pas, tu dois normalement bien avoir 5 produits possibles sans Zaitzev :

2-éthylpent-1-ène
(2E)-3-méthylhex-2-ène
(2Z)-3-méthylhex-2-ène
(3E)-3-méthylhex-3-ène
(3Z)-3-méthylhex-3-ène

[invite5e9ca434]

D'accord , je n'avais pas compris qu'on avait 2*Z/E puis un dernier qui n'est ni Z ni E à cause des 2 H !
J'ai compris le mécanisme ,
je vous remercie de votre aide , votre réponse m'a beaucoup aidé !!!