Réactifs et composé Organiques

[Ketur34]

Bonjour,
Il me faudrait les composé qu'on obtient pour chaque lettre et les réactifs correspondant aux chiffres
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[Fillant]

Bonjours,

Tes liens ne sont pas valides..

[Ketur34]

C'est bon c'est en ligne

[Shadowlugia]

Y a-t-il des composés que tu as déjà identifié, ou pour lesquels tu as une idée ?

Si tu veux un peu d'aide, les deux premières réactions sont des réactions de Friedel-Crafts (alkylation et acylation). En jetant un oeil à tes cours ou sur le net, tu dois pouvoir trouver les réactifs employés.
Dans ce genre d'exercice, c'est simplement une histoire de bonnes questions à se poser
- quand tu cherches le réactif utilisé pour passer de A à B, regarde quelle fonction a réagi et demande-toi si tu ne connais pas un composé capable d'effectuer la réaction (ex : passer de OH à Cl, c'est sûrement qu'on emploie SOCl2, par exemple)
- quand tu cherches le produit d'une réaction dont tu connais le réactif, cherche sur quelle fonction l'un des réactifs peut agir et demande-toi quelle peut être son action (va-t-il capter un H ? remplacer un groupement nucléofuge par un autre ?)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Ketur34]

A = Alkylation = HX/MX3
B = Acylation = RCOCl/ MCl3
C = Alcool
D = Substitution de OH par X = SOCl2 ou HX ou PX3
E = Même molécule mais Br substitué par CN

Est ce que c'est ça jusqu'à présent ?

[Shadowlugia]

Oui, ça m'a l'air bon. Je pense que tu n'es pas obligé de te cantonner aux cas généraux en indiquant par exemple MX3 ou PX3. A ta place, je mettrais directement AlCl3 et PBr3, par exemple. N'oublie pas non plus le composé qui donne sa chaîne carbonée pour la première étape

[Ketur34]

La chaîne est 2-méthylpropane ?

Puis pour l'autre page l'exercice 2, en haut a droite j'utilise 2RMgX pour passer de l'Ester à l'Alcool III
Et de L'ester à l’aldéhyde j'utilise H2

Mais pour les 2 premières (haut à gauche) je ne trouve pas

[Shadowlugia]

La chaîne est effectivement une chaîne "2-méthylpropane". Comme une alkylation de Friedel-Crafts se fait usuellement avec un alcool ou un dérivé halogéné, on pourra par exemple choisir le 2-méthyl-propan-1-ol (mais on peut aussi prendre le derivé chloré correspondant, par exemple)

Pour ce qui est du passage de l'ester à l'alcool tertiaire, une réaction avec un organomagnésien peut effectivement être utilisée en utilisant comme organomagnésien le composé PhMgX. Pour la réduction de l'ester en aldéhyde, j'utiliserais plutôt une réduction sur hydrure métallique avec le DIBAL (hydrure de diisobutylaluminium) (car une réduction sur AlH4Li conduirait à l'alcool) mais peut-être que tu ne l'as pas vu dans ton cours...

Pour le passage de l'aldéhyde à l'ester avec une double liaison C=C, c'est une réaction de Wittig-Horner. Pour le composé azoté, en revanche, je n'ai pour l'instant pas d'idée...

[Ketur34]

Le DIBAL nous l'avons pas vu.

Pour l'exercice 3

SERIE 1

A: Oxydation (SARRET/JONES)

B: Je ne sais pas comment le trouver

C: Je ne sais pas

D: je ne sais pas

E: protection de l’aldéhyde avec le O qui attaque le C=O

F G H I : je ne sais pas

J: déprotection, élimination du diol


SERIE 2

A: HX + RMgX

B: substitution de OH par Cl

C: Synthese de Gabriel, formation Amine

D: je ne sais pas

les H de N substitué par des CH3

F: AgOH, Beta elimination

SERIE 3

A: KMnO4 cc

B: formation d'ester mais j'aimerais bien avoir la représentation de la molécule en B j'y arrive pas

D et E: je ne sais pas

[Shadowlugia]

Pour la série 1 : Pour F, la structure du produit après l'étape H doit te mettre sur la piste : on a visiblement utilisé la triphénylphosphine. Au cours de l'étape F, on met le produit E en présence de PPh₃, ce qui donne un composé R - P⁺Ph₃ par substitution avec le brome. Ensuite, en présence d'une base forte (un amidure, par exemple), on retire un proton au carbone substitué par PPh₃ : c'est l'étape H. C'est en fait une réaction de Wittig que tu fais : du coup, je te laisse déterminer l'alcène I que l'on obtient après ajout de PhCHO. Et la dernière étape est bien la déprotection de l'aldéhyde, qu'il a fallu protéger pour éviter que ce soit lui qui réagisse par réaction de Wittig.

Pour la série 2 : il me semble que le produit de la réaction D est le produit formé par réaction de Gabriel, non ? Je pense que le composé C doit être l'intermédiaire formé avec le phtalimide. D doit être la soude ou l'hydrazine.

Pour la série 3, B est effectivement un diester Et-O(O)C - CH₂- CH₂- CH₂- CH₂ - C(O)O-Et. Pour la suite, tu effectues une décarboxylation en milieu acide par chélation (interaction entre le O de la cétone et le H de l'acide). Tu vas former un énol en libérant du dioxyde de carbone, et tu obtiens le composé final par équilibre céto-énolique

Voilà, malheureusement je manque de temps pour réfléchir sur les autres points pour lesquels je n'ai pas de solution immédiate. J'espère que ça t'aura quand même un peu aidé !

[Ketur34]

Merci, oui ça ma beaucoup aidé, je demanderais à d'autre gens sur le forum
Merci en tout cas

[invite8e8e2322]

Je dois avouer que la chimie organique n'est pas ma spécialité et que cela date un peu, mais je vais tenter d'apporter mon possible.

1.
B. On a C2H4O avant, on a C4H6O après. C'est donc une isomérisation, avec création d'eau et d'une liaison double (car C4H6O doit en contenir une, question de degré d'hydrogénation. Faut se fier sur la structure du produit après D pour pour avoir une piste, je crois.
C. C'est l'hydrogénation d'une liaison double/triple, étant donné les réactifs
D. C'est clairement une bromation, car un atome de brome apparait.