Bonjour, ma question porte sur une réaction de Diels-Alder. J'aimerais savoir la différence entre ces deux réactions :
Cis but-2-ène + buta-1.3-diene ==> 4.5 dimethyl cyclohexène
Je pense ne pas me tromper pour cette réaction.
En revanche je ne suis pas sur du résultat pour la même réaction avec le diastéréoisomère trans du but-2-ène.
Un CH3 semble être en mauvaise position pour la cycloaddition, alors comment cela se passe-t-il ?
Pour le premier nom tu t'es trompé : il s'agit du 3,4-diméthylcyclohexène. Les méthyles ne sont pas en position 4 et 5.
Tu n'as peut être pas étudié le mécanisme avec les orbitales mais si tu le fais tu te rendras compte que es réactifs ne se rencontrent pas dans un même plan. Il se superposent un peu. La stéréochimie relative des méthyles sera alors TRANS et non pas CIS comme dans la première réaction.
Très juste, j'ai mis la molécule à plat, du coup je ne voyais rien. On a donc un groupement méthyl qui part de chaque côté pour la 2eme réaction et les deux du même côté pour la première (c'est la définition de cis et trans en fait...) c'est bien ca ?
Par contre je persiste à voir les methyl en position 4.5, à l'opposé de la double liaison (je compte en partant de la double liaison) comme sur le lien suivant:
http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier...echanismus.svg
Si on imagine les methyl de chaque côté de l'ethene, alors ils se retrouvent bien en position 4.5 non ?
oui, c'est bien du 4,5-dimethyl
"Tout est chimie" - Justus von Liebig
Ouais désolé c'est moi qui fais l'erreur bête. Mille fois désolé !
Pas de probleme, merci !
