Acidité

[invite674580f1]

Bonjour, juste une petite question:

Selon mon cours, l'Acide benzoïque est environ 100fois moins acide que le o-chlorobenzoïque à cause/grace à l'effet attracteur du Cl de l'acide chlorobenzoique, soit !

Mais toujours selon mon cours, l'Acide acétique et Acide benzoique ont une acidité similaire... J'aurais pensé à une mésomérie pour l'acide benzoïque qui aurait permis la répartition de la charge négative sur le cycle, et donc à une acidité supérieure par rapport à l'acide acétique qui a un effet inducteur déstabilisant.

Le carbone intermédiaire entre le benzene et les 2O qui se partage la charge empecherait-il la mésomérie ?

Si oui, alors pourquoi ne l'empèche-t-il pas pour l'acide chlorobenzoïque ?


Merci d'avance !
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[invitef5d8180a]

Bonjour,
écris la structure du benzoate: Ph-COO- et ensuite essaye d'écrire des formes limites de résonances où la charge est délocalisé dans le cycle => impossible.
fais de même avec l'acide chlorobenzoique => même résultat. tu ne peux pas délocaliser la charge négative dans le cycle.

Alors pourquoi l'un est plus acide que l'autre?
ça revient à se demander pourquoi l'acide acétique est moins acide que l'acide alphachloroacétique.
à ton avis?

[invitef5d8180a]

au passage, quelles sont les valeurs de pka que tu as?

(voir http://www.chm.wright.edu/seybold/Se...zoicIJQC02.pdf )

[invite674580f1]

Je vois. Je n'avais pas de valeur de pKa, juste des facteurs de comparaison, mais maintenant j'en ai

Merci !

[A voir en vidéo sur Futura]