Tautomérie Céto-énol

[invite2af78a22]

Bonjour,

alors si on a un cétone, il peut faire de la tautomérie, et la base qui aide la réaction est une base forte, qui rend le H sur le O du C=O pour le rendre énolique (O-H).
De plus, ce cétone peut faire un carbanion, si une base forte vient arracher le même H qui se déplace durant la tautomérie (le H sur le Carbon alpha= le carbone à côté du C=O), et ne rend pas le H au O du C=O pour le rendre énolique, du coup le doublet d'électron redescends et va sur le C alpha et le rend négatif (carbanion)
Du coup, comment on sait lequel va se faire??? car les deux sont des bases fortes.

Merci

lost123
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[HarleyApril]

bonsoir

une base qui protonne, ce n'est pas une base, c'est un acide

les cétones peuvent être protonnées et s'énoliser

par contre, avec une base, on obtient un anion qui n'est pas un énol, mais un énolate

cordialement

[invite2af78a22]

Je crois que vous n'avez pas compris ma question.
Je la reformule.

On sait pour sûr (car écrit noir sur blanc dans mon cours) que un cétone en présence d'une base forte
fait de la tautomérie céto-énol.
On sait aussi qu'un cétone en présence d'une base forte qui arrache le H sur le C alpha du cétone, devient un carbanion (C-).

Sachant ces deux choses, comment sait-on, laquelle des deux réaction aura lieu si on nous donne un cétone et une base forte. Vue que les 2 peuvent se passer. Je pense que cette fois je ne peux être plus claire

merci

lost123

[french2291]

La tautomérie n'est qu'un équilibre entre deux isomères. C'est un cas particulier de mésomérie.
Le fait de mettre une base forte avec UNE cétone ne donnera pas comme produit un énol, mais un équilibre entre les deux qui basculera de l'un à l'autre selon les conditions opératoires.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2af78a22]

d'accord, mais ma question reste toujours là. Si je suis en présence d'une base forte, est-ce une tautomérie qui se passe ou la formation d'un carbanion? (on sait que les deux se passent avec une base forte, comment savoir laquelle se passe si on nous dis rien)

[chimhet]

Bonjour,
La tautomérie est la migration d'un H (proton) pour passer de l'énol à la cétone et inversement.
La mésomérie est le déplacement des électrons (doublet) pour passer de l'énolate au carbanion de la cétone et inversement.

[invite2af78a22]

Merci ça je le sais, mais ce n'est TOUJOURS PAS MA QUESTION! lol, relisez la 10x si il le faut mais elle est pourtant claire! Merci

[chimhet]

Reposez plus clairement votre question.
Sachez que les réactions acide-base et la mésomérie sont rapides et la tautomérie non catalysée lente

[invite2af78a22]

je ne vois vraiment pas comment on peut être plus clair..

je ressaie:

Si je suis en présence d'une base forte, et bien sûre un cétone. Est-ce une tautomérie qui se passe (tautomérie céto-énol) ou la formation d'un carbanion? (on sait que les deux se passent avec une base forte (dans la tautomérie la base capte le H qui se déplace durant la tautomérie et la remets sur le O pour former un O-H ce que donne la forme énol de la tautomérie; et pour la formation d'un carbanion, on a un cétone + une base forte, la base arrache le H en alpha ce qui entraine une MESOMERIE dans le cétone et finalement le doublet vient sur le C alpha (qui devient négatif= carbanion))

DOOOOONC-----> ces deux réactions DIFFERENTES sont faites à partir d'une CETONE + UNE BASE FORTE.

Du coup, comment est-on sensé savoir laquelle à lieu si la question est "ON vous donne un cétone en milieu très basique, que se passe-t-il?" par exemple.

lost123

[chimhet]

C'est la base forte qui réagit pour former le carbanion.
puis ce carbanion se stabilise par mésomérie pour former l'énolate majoritairement .

[shaddock91]

Bonjour. Si tu veux en savoir plus concernant la formation des énolates et leur contrôle thermodynamique et cinétique.

http://mon.ftp.a.moi.chez-alice.fr/E...ique/Orga8.pdf

[HarleyApril]

bonsoir

en effet, la toute première formulation n'était pas bien claire

il y a toujours équilibre cétone / énol
la position de l'équilibre dépend de la nature du composé et de la nature du solvant (ou du mélange de solvants)

si la base est suffisamment forte, il y a déprotonation et on observe la formation de l'énolate

la réponse à ta question ne dépend que de la force de la base
le taux de déprotonation se calcule à partir des deux pKa (de l'acide conjugué de la base et de la cétone)

cordialement

[HarleyApril]

bonsoir

en effet, la toute première formulation n'était pas bien claire

il y a toujours équilibre cétone / énol
la position de l'équilibre dépend de la nature du composé et de la nature du solvant (ou du mélange de solvants)

si la base est suffisamment forte, il y a déprotonation et on observe la formation de l'énolate

la réponse à ta question ne dépend que de la force de la base
le taux de déprotonation se calcule à partir des deux pKa (de l'acide conjugué de la base et de la cétone)

cordialement