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Addition nucléophile nitrométhane/éthanal



  1. #1
    jojo399

    Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

    Bonjour à tous,
    je vous pose tt d'abord l'exercice qui me gène :
    Le nitrométhane, en présence d’un catalyseur basique, donne une réaction d’addition
    sur l’éthanal. Le produit obtenu fait ensuite l’objet d’une réaction de déshydratation favorisée
    en milieu acide. Dans ce cas, parmi les 3 isomères possibles, un seul produit est formé.
    A. La réaction du nitrométhane avec l’éthanal est une addition électrophile.
    B. Le produit de la 1ère réaction est le 1-nitropropan-2-ol.
    C. Le produit de la 1ère réaction est un racémique.
    D. Le produit de la 2ème réaction est le 3-nitropropène.
    E. Le produit de la 2ème réaction est le (Z)-1-nitropropène.

    J'ai beaucoup de mal à comprendre cet exercice dont les réponses sont B et C; je pense qu'il s'agit d'un mécanisme d'addition nucléophile (qA) mais je n'arrive pas à représenter les réactions.
    Merci à qui voudra bien m'aider.
    (J'espère que le peu de réponse que j'apporte n'agacera pas de modérateur ...)

    -----


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  3. #2
    shaddock91

    Re : Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

    Bonjour. Le sujet a déjà été traité sur le Web et le modérateur reste Zen:
    http://www.tutoweb.org/tat/phpbbforu...?f=202&t=21908
    Dernière modification par shaddock91 ; 11/01/2013 à 17h01.

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

    bonsoir

    un petit dessin vaut mieux qu'un long discours
    henry.JPG
    il s'agit de la réaction de Henry

    la première étape est une addition nucléophile qui conduit à un racémique
    la seconde étape est une déshydratation en milieu acide qui conduit à un mélange d'isomères Z et E

    cordialement

  5. #4
    jojo399

    Re : Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

    en effet, j'ai trouvé cette réponse, mais personne n'a répondu à la dernière question posée sur cette conversation, et je me le pose aussi : pourquoi le CHO capte un H+ pour se transformer en CH2OH alors qu'on nous dit que c'est la 2eme réaction qui est en milieu acide ? Je n'arrive pas à représenter la formation du carbocation.
    Ps : je m'adresse à Shaddock
    Merci votre patience.
    Dernière modification par jojo399 ; 11/01/2013 à 17h38.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

    le carbanion du nitrométhane s'additionne sur le carbonyle de l'acétaldéhyde
    on obtient un alcoolate
    au traitement de la réaction, cet alcoolate va se reprotoner pour donner un alcool

    dans un deuxième temps, on reprend cet alcool et on le traite en milieu acide
    l'alcool va être protoné et on observera l'élimination d'eau

    est-ce plus clair ?

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    jojo399

    Re : Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    le carbanion du nitrométhane s'additionne sur le carbonyle de l'acétaldéhyde
    on obtient un alcoolate
    au traitement de la réaction, cet alcoolate va se reprotoner pour donner un alcool
    cordialement
    Merci, mais je ne comprend pas comment l'alcoolate peut se protonner vu que la réaction est toujours en milieu basique; d'où sort-il son proton ?

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