Addition nucléophile nitrométhane/éthanal

[jojo399]

Bonjour à tous,
je vous pose tt d'abord l'exercice qui me gène :
Le nitrométhane, en présence d’un catalyseur basique, donne une réaction d’addition
sur l’éthanal. Le produit obtenu fait ensuite l’objet d’une réaction de déshydratation favorisée
en milieu acide. Dans ce cas, parmi les 3 isomères possibles, un seul produit est formé.
A. La réaction du nitrométhane avec l’éthanal est une addition électrophile.
B. Le produit de la 1ère réaction est le 1-nitropropan-2-ol.
C. Le produit de la 1ère réaction est un racémique.
D. Le produit de la 2ème réaction est le 3-nitropropène.
E. Le produit de la 2ème réaction est le (Z)-1-nitropropène.

J'ai beaucoup de mal à comprendre cet exercice dont les réponses sont B et C; je pense qu'il s'agit d'un mécanisme d'addition nucléophile (qA) mais je n'arrive pas à représenter les réactions.
Merci à qui voudra bien m'aider.
(J'espère que le peu de réponse que j'apporte n'agacera pas de modérateur ...)
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[shaddock91]

Bonjour. Le sujet a déjà été traité sur le Web et le modérateur reste Zen:
http://www.tutoweb.org/tat/phpbbforu...?f=202&t=21908

[HarleyApril]

bonsoir

un petit dessin vaut mieux qu'un long discours

il s'agit de la réaction de Henry

la première étape est une addition nucléophile qui conduit à un racémique
la seconde étape est une déshydratation en milieu acide qui conduit à un mélange d'isomères Z et E

cordialement

[jojo399]

en effet, j'ai trouvé cette réponse, mais personne n'a répondu à la dernière question posée sur cette conversation, et je me le pose aussi : pourquoi le CHO capte un H+ pour se transformer en CH2OH alors qu'on nous dit que c'est la 2eme réaction qui est en milieu acide ? Je n'arrive pas à représenter la formation du carbocation.
Ps : je m'adresse à Shaddock
Merci votre patience.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

le carbanion du nitrométhane s'additionne sur le carbonyle de l'acétaldéhyde
on obtient un alcoolate
au traitement de la réaction, cet alcoolate va se reprotoner pour donner un alcool

dans un deuxième temps, on reprend cet alcool et on le traite en milieu acide
l'alcool va être protoné et on observera l'élimination d'eau

est-ce plus clair ?

cordialement

[jojo399]

le carbanion du nitrométhane s'additionne sur le carbonyle de l'acétaldéhyde
on obtient un alcoolate
au traitement de la réaction, cet alcoolate va se reprotoner pour donner un alcool
cordialement

Merci, mais je ne comprend pas comment l'alcoolate peut se protonner vu que la réaction est toujours en milieu basique; d'où sort-il son proton ?