organomagnésien+anhydride d'acide

[invite5c4f17b2]

Bonsoir j'aimerai savoir ce que donne un organomagnésien avec un anhydride d'acide !! j'ai trouver un acide carboxylique et un alccol tertiaire mais je ne suis pas du tout sur..
merci
-----

[invite54bae266]

Tout dépend de la quantité je pense.

Imaginons la réaction en un RMgX et l'anhydride acétique.

Il se forme, avec un premier équivalent, une cétone Me-C(O)-R et un carboxylate MeCOO^-.
Si il reste encore du RMgX, alors un autre équivalent réagit avec la cétone pour faire un alcoolate Me-C(R)₂-O^-.

L'acidification du mélange donc un acide carbocylique et un alcool tertiaire, oui.

[invitef5d8180a]

bonjour,
d'après http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/anhychld.htm tu iras classiquement jusqu'à l'alcool tertiaire.

[Sethy]

J'avais en tête que la cétone produite était plus réactive vis-à-vis de l'organo-magnésien que l'ester.

Donc, (si j'ai bonne mémoire), avec 1 équivalent de RMgX pour 1 équivalent d'esther, on obtiendra qu'un mélange 50-50 alccol tertiaire et Esther n'ayant pas réagi.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sethy]

Toujours de mémoire, si on veut obtenir la cétone, le mieux est de passer par les nitriles.

R-CN + R'-MgX > RR'C=N-MgX (imine)

Qui s'hydrolyse en cétone + NH3.