Bonjour,
dans le rearagement de Beckmann, je ne comprend pas comment un groupe alkyle peut reagir avec un azote, qu'est ce qui va l'inciter à le faire. je serai d'accord si s'était lié à un métal où il peut y avoir rupture heterolytique mais un alkyle lié à un carbone c'est pas très évident.
merci
http://commons.wikimedia.org/wiki/Fi..._mechanism.PNG
Salut,
C'est effectivement un peu étrange à admettre, mais c'est un mécanisme synchrone. La formation de la liaison carbone-Azote se fait en même temps que le départ de l'oxonium.
C'est possible uniquement si ces deux liaisons sont en anti.
Pourtant lors d'un réarrangement de Wagner-Meerwein il se passe exactement le même genre de rupture hétérolytique carbone-carbone non ?Envoyé par albertas
Ton groupement alkyle se déplace car le nitrilium formé est bien plus stable que l'entité que tu formerais si tu te contentais de faire partir l'équivalent d'H2O sans réarrangement (tu obtiendrais un nitrenium)
Attention Kirtyes pour la terminologie, on parle dans ce cas de réaction concertée et non synchrone.
