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Réarrangement de Beckmann



  1. #1
    blackloffy

    Réarrangement de Beckmann


    ------

    Bonsoir,

    voici encore un petit problème qui me taraude. Comment peut-on savoir dans le réarrangement de Beckmann sur la conversion des oximes en amide, lequel des groupement R1 ou R2 se retrouvera sur le carbone tant dis que l'autre sera sur l'azote? est-ce une question de nombre d'e-?

    Si vous pouvez m'apporter quelque éclaircissement...

    Merci à vous.

    http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:M...t_Beckmann.PNG

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    oui_oui

    Re : Réarrangement de Beckmann

    Bonjour,
    le OH de l'oxime se place du coté le moins encombré (gène stérique minimale).
    Etant donné que le groupement R migre en anti du OH, c'est le R le plus encombré qui migre.

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réarrangement de Beckmann

    Citation Envoyé par oui_oui Voir le message
    Bonjour,
    le OH de l'oxime se place du coté le moins encombré (gène stérique minimale).
    pas toujours
    par exemple, avec le benzaldéhyde, selon le mode opératoire, on obtient l'oxime Z ou E
    Citation Envoyé par oui_oui Voir le message
    Etant donné que le groupement R migre en anti du OH, c'est le R le plus encombré qui migre.
    majoritairement, c'est ça
    voir par exemple le cours de G. Dupuis sur ce sujet
    http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbon.htm

    cordialement

  5. #4
    oui_oui

    Re : Réarrangement de Beckmann

    je n'ai pas été assez nuancé dans mes propos...
    merci pour le lien... très interessant

  6. A voir en vidéo sur Futura

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