Réarrangement de Beckmann

[inviteef88fdf7]

Bonsoir,

voici encore un petit problème qui me taraude. Comment peut-on savoir dans le réarrangement de Beckmann sur la conversion des oximes en amide, lequel des groupement R1 ou R2 se retrouvera sur le carbone tant dis que l'autre sera sur l'azote? est-ce une question de nombre d'e-?

Si vous pouvez m'apporter quelque éclaircissement...

Merci à vous.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:M...t_Beckmann.PNG
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[invitec88dfe56]

Bonjour,
le OH de l'oxime se place du coté le moins encombré (gène stérique minimale).
Etant donné que le groupement R migre en anti du OH, c'est le R le plus encombré qui migre.

[HarleyApril]

Bonjour,
le OH de l'oxime se place du coté le moins encombré (gène stérique minimale).

pas toujours
par exemple, avec le benzaldéhyde, selon le mode opératoire, on obtient l'oxime Z ou E

Etant donné que le groupement R migre en anti du OH, c'est le R le plus encombré qui migre.

majoritairement, c'est ça
voir par exemple le cours de G. Dupuis sur ce sujet
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbon.htm

cordialement

[invitec88dfe56]

je n'ai pas été assez nuancé dans mes propos...
merci pour le lien... très interessant

[A voir en vidéo sur Futura]