Comment se réarrange le composé suivant ?
(CH3)2C=CH-CH2-S+-(CH3)-CH=CO--OEt
Je pensais qu'il y a une SN intramoléculaire avec le gpt (CH3)2C=CH-CH2- qui se déplace sur la double liaison.
Est-ce que qqun pourrais me confirmer ou m'expliquer ce qui est vraiment censé se passer ?
Je ne vois pas à quoi ressemble la molécule surtout le : CH=CO--OEt
si c'était un éther de vinyle et d'allyle, ce serait un réarrangement de Claisen
procède par analogie
La molécule est un énolate soit la charge moins est sur le O soit sur le CH en alpha du carbonyle. Le but c'est que la molécule apres avoir été attaqué par une base forme cette énolate puis se réarrange
j'avais mal vu
c'est un réarrangement [3,3]
ça donne le même produit qu'une SN2' intramoléculaire, mais ce n'est pas le bon mécanisme car ce serait une 5-endo trig et Baldwin n'aimerait pas
la molécule apres réarrangement [3,3] est bien CH2=CH-C(CH3)2-CO-(Et)-CH=S+-CH3?
on obtient CH2=CH-C(CH3)2-CH(SCH3)-CO2Et
ce n'est pas un [3,3] car 3+3 ça fait 6 et ça ne peut pas être en compétition avec un 5 quelquechose
j'ai pas été bon sur ce coup là
il s'agit donc bien d'une SN2' en 5 endo trig
ça ne plait pas à Baldwin, il faut donc trouver des justifications
j'en vois deux
la première, un soufre est plus gros qu'un carbone et la taille du cycle ne correspond pas vraiment à 5 chainons, mais presque 6 (les règles de Baldwin sont géométriques et valables que pour C et O)
la seconde, on passe par un carbocation allylique
bon, si t'as pas encore vu Baldwin ... laisse tomber
je crois que ce problème est dans le livre de Warren
