Réarrangement
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Réarrangement



  1. #1
    invite7235ce1a

    Réarrangement


    ------

    Comment se réarrange le composé suivant ?
    (CH3)2C=CH-CH2-S+-(CH3)-CH=CO--OEt
    Je pensais qu'il y a une SN intramoléculaire avec le gpt (CH3)2C=CH-CH2- qui se déplace sur la double liaison.
    Est-ce que qqun pourrais me confirmer ou m'expliquer ce qui est vraiment censé se passer ?

    -----

  2. #2
    Fajan

    Re : Réarrangement

    Je ne vois pas à quoi ressemble la molécule surtout le : CH=CO--OEt

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réarrangement

    si c'était un éther de vinyle et d'allyle, ce serait un réarrangement de Claisen
    procède par analogie

  4. #4
    invite7235ce1a

    Re : Réarrangement

    La molécule est un énolate soit la charge moins est sur le O soit sur le CH en alpha du carbonyle. Le but c'est que la molécule apres avoir été attaqué par une base forme cette énolate puis se réarrange

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réarrangement

    j'avais mal vu
    c'est un réarrangement [3,3]
    ça donne le même produit qu'une SN2' intramoléculaire, mais ce n'est pas le bon mécanisme car ce serait une 5-endo trig et Baldwin n'aimerait pas

  7. #6
    invite7235ce1a

    Re : Réarrangement

    la molécule apres réarrangement [3,3] est bien CH2=CH-C(CH3)2-CO-(Et)-CH=S+-CH3?

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réarrangement

    on obtient CH2=CH-C(CH3)2-CH(SCH3)-CO2Et
    ce n'est pas un [3,3] car 3+3 ça fait 6 et ça ne peut pas être en compétition avec un 5 quelquechose
    j'ai pas été bon sur ce coup là
    il s'agit donc bien d'une SN2' en 5 endo trig
    ça ne plait pas à Baldwin, il faut donc trouver des justifications
    j'en vois deux
    la première, un soufre est plus gros qu'un carbone et la taille du cycle ne correspond pas vraiment à 5 chainons, mais presque 6 (les règles de Baldwin sont géométriques et valables que pour C et O)
    la seconde, on passe par un carbocation allylique

    bon, si t'as pas encore vu Baldwin ... laisse tomber

    je crois que ce problème est dans le livre de Warren

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