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synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman



  1. #1
    jondalar

    synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman


    ------

    Bonjour a tous, j'ai une petite question concernant un mecanisme reactionnel qui m'echappe un peu, je l'avoue.

    On part de la phtalimide a laquelle on ajoute dans un premier temps du Br2 et du Naoh et dans un second temps du HCl.

    Et j'avoue, la je seche car dans tous mes cours, le rearrangement de Hoffman part d'une fonction amine primaire...

    Merci de vos lumieres

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    Il ne faut pas confondre avec "la dégradation d'Offman"
    La dégradation d'Offman permet d'obtenir une amine aromatique à partir d'un benzamide

  4. #3
    WestCoast85

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Ho

    Bonjour,

    En effet, la transposition de Hofmann s'effectue avec une amide primaire.

    Cependant, tu es en milieu fortement basique donc tu vas cliver ton phtalimide -> tu vas avoir une fonction acide et une fonction amide primaire. Cette dernière va réagir avec Br2 en présence de NaOH pour former ton amine

    ciao
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #4
    jondalar

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    En fait, je sais ce qui se pase, mais COMMENT cela se passe-t-il est ma vraie question...

    En partant de la phtalimide, en toute logique, on devrait avoir la deprotonation de l'azote et ensuite, avec la dismutation du brome, l'addition de Br+ sur l'azote...

    Mais a partir de la, quel mecanisme nous procure la rupture du cycle a 5?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    WestCoast85

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    Je verrais une attaque nucléophile de HO- sur un des deux carbonyles (comme pour l'hydrolyse d'une amide) qui rompte la liaison C-N

    -> Formation d'une fonction acide et d'une fonction amide primaire qui réagit avec NaOH et Br2

    Après pour le méca, la transpo de Hofmann est trouvable ds ts les bouquins...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #6
    jondalar

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    Je pensais egalement a l'attaque du doublet de l'oxygene venant de NaOH sur le carbone au pied d'une des fonctions cetones (bien que je n'en connaisse pas la raison exacte) Ce qui a pour effet de rompre une liaison C-N. Ensuite, effectivement, on a une perte de CO2 et la formation d'une amine primaire d'un cote et celle d'une fonction acide de l'autre (qui decoule de l'attaque nucleophile de -OH )

    Cependant, une chose m'echappe, pourquoi ajouter ensuite du HCl dans le protocole operatoire? Serait-ce pour stabiliser d'une facon ou d'une autre le produit ou y-a-til une autre raison?

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Ho

    Cela doit être pour former le chlorhydrate de ton amino acide et ainsi le faire précipiter
    Dernière modification par WestCoast85 ; 05/11/2005 à 18h44.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #8
    jondalar

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    En fait, le HCl ajouté sert a abaisser le pH de la solution jusqu'a 7 (soit un pH neutre)

    La precipitation de l'acide anthranilique est quant a elle assurée par l'ajout d'acide acetique glacial

  12. #9
    WestCoast85

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    Si tu as les réponses, pourquoi poses-tu les questions !!!
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    jondalar

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    Parce que je ne vois pas l'utilite d'abaisser le pH, tout simplement...

  14. #11
    Fajan

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Ho

    Citation Envoyé par jondalar
    Parce que je ne vois pas l'utilite d'abaisser le pH, tout simplement...
    Pour arriver au pH isoélectrique (comme tu as du le voir dans ton cours de biochimie) et faire précipiter ton produit.

  15. #12
    jondalar

    Re : synthese de l'acide anthranilique a partir de la phtalimide par rearrangement Hoffman

    Ha nan, jamais vu ca dans mon cours de biochimie (probablement parce que ce cours ne commence que la semaine prochaine )

    Enfin bon, maintenant que je sais que ca a un role dans la precipitation, je vais aller me renseigner sur cette histoire de pH isoelectrique ^^

    Merci beaucoup

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