synthèse de l'acide aspartique

[invitee620a25a]

ah les syntheses de chimie orga ... quand on bloque au bout du 6eme produit alors quil y en a 11 ...
je dois en effet passer de COOH-CHBr-COOH à C3H11O4N3 avec seulement du NH3 en excès ... j'ai donc ajouté NH2 à la place des OH des acides carbo, mais je suis loin de la formule brute annoncé .. quel produit obtient t-on ? j'ai d'ailleurs ensuite une reaction avec H3O+, C2H5OH, H+, donc il y a estérification ... reagissant ensuite avec NaHCO3 puis CH3COCl (et de nouveau je ne vois pas les réactions que ça va donner ...pour arriver à C9H15O5N

merci d'avance!!

Lu
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[Jean-Luc P]

regarde : il n'y a plus de brome après...

[inviteb7fede84]

Au bout du compte:

C2H5OOC-CH(NHCOCH3)-COOC2H5

[invitee620a25a]

je suis désolée mais je vois pas ...
car il me manque forcement des H si je fais unje substitution : Br/NH3 :

NH2CO-CHNH3-CONH2

...

[A voir en vidéo sur Futura]

[oursgenial]

je dois en effet passer de COOH-CHBr-COOH à C3H11O4N3 avec seulement du NH3 en excès ... j'ai donc ajouté NH2 à la place des OH des acides carbo, mais je suis loin de la formule brute annoncé .. quel produit obtient t-on ? Faire une amide dans ces conditions est quasi impossible: tu t'arrêtes au carboxylate d'ammonium :
NH4O2C-CH(NH2)CO2NH4, qui répond bien à ta formule.

j'ai d'ailleurs ensuite une reaction avec H3O+, C2H5OH, H+, donc il y a estérification ... Tu "libères" l'acide que tu estérifies:

H5C2O2C-CH(NH2)-CO2C2H5
ah les syntheses de chimie orga ... quand on bloque au bout du 6eme produit alors quil y en a 11 ...
reagissant ensuite avec NaHCO3 puis CH3COCl (et de nouveau je ne vois pas les réactions que ça va donner ...pour arriver à C9H15O5N
Tu acétyles l'amine :
H5C2O2C-CH(NHCO-CH3)-CO2C2H5, qui est bien ton C9H15O5N

[invite36ffda06]

MERCI oursgenial vraiment génial !!
mais maintenant, jbloque pr la suite : on traite C9H15NO5 avec 1) C2H5ONa/C2H5OH puis 2) CH2=CH-CH2Br...........
je ne vois pas du tout.
Merci d'avance!

[vpharmaco]

Bonjour,

Alors, un petit truc qui m'a tjs servi pour resoudre des exos en chimie orga : avant de se lancer dans des meca plus ou moins compliqués, ne jamais oublier de commencer par les réactions acide/base.

Ici, tu utilises un alcoolate qui est une base forte. Tu vas donc déprotonner le proton le plus acide de ta molécule pour générer un carbanion qui va ensuite réagir sur le dérivé halogéné.
Je te laisse trouver la molecule finale avec ces petits indices.

NB; je te propose une question supplementaire : Pourquoi utilise-t-on cet alcoolate et pas un autre (comme CH3ONa/CH3OH) ?