synthèse de l'acide benzoique.....

[inviteb91e5751]

Bonjour!!

J'ai plusieurs questions sur ce TP (synthèse par oxydation de l'alcool benzylique par du permangante de potassium) que je n'arrive pas à répondre Pourtant j'ai cherché dans mon cours, mon livre, sur internet...rien...

=> Pourquoi en milieu basique le produit de l'oxydation ménagée de l'alcool benzylique est l'ion benzoate et non l'acide benzoique?

=> après avoir éliminé l'excès d'ions permanganate à la fin de la reaction, on fait précipité l'acide benzoique en acidifiant le milieu avec HCl conentré.
Quelle est l'origine de la précipitation?

=>quelle réaction aurait eu lieu entre HCl et les ions permanganate en excès? est-elle dangereause?

Si vous pouviez m'aider ca serait génial!! Indices ou réponses sont les bienvenus

Merci beaucoup!
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[invite533ca2b2]

Bonjour!!

=> Pourquoi en milieu basique le produit de l'oxydation ménagée de l'alcool benzylique est l'ion benzoate et non l'acide benzoique?

=> après avoir éliminé l'excès d'ions permanganate à la fin de la reaction, on fait précipité l'acide benzoique en acidifiant le milieu avec HCl conentré.
Quelle est l'origine de la précipitation?

=>quelle réaction aurait eu lieu entre HCl et les ions permanganate en excès? est-elle dangereause?

le proton de la fonction carboxylique de l'acide benzoique est acide (d'ou son nom)... donc en milieu basique, celui-ci est arraché pour donner le benzoate...

En acidifiant, tu reprotonne le benzoate pour donner l'acide benzoique... si tu es en phase aqueuse, celui ci précite (alors que le benzoate, qui est un ion était soluble)

je pense que le permanganate oxyde les ions Cl- en Cl2 (dichlore gazeux qui est toxique)... c'est le même danger quand tu mets de l'eau de javel dans les toilettes après les avoir débouchées à l'acide !!

[HarleyApril]

pour les deux premières questions, voici des éléments pour t'aider dans ta réflexion

l'acide benzoïque est un acide (jusque là, je ne prends pas trop de risque)
en plus, c'est un acide faible
on peut lui faire subir une réaction acido basique avec la soude :
C6H5COOH + OH- -> C6H5COO- + H2O

et ensuite, si on remet de l'acide chlorhydrique qui est un acide fort, on aura la réaction suivante :
C6H5COO- + H+ -> C6H5COOH

l'acide benzoïque est un composé organique, à ce titre, il n'apprécie que moyennement d'être dans l'eau
si on l'ionise, il va stabiliser sa charge négative à l'aide de molécules d'eau et sera donc plus soluble dans l'eau
si on le neutralise, il va dire, ça suffa comme ci (ou ça suffit comme ça, mais il est pas très fort en français) et se mettre à précipiter (donc sortir de la phase aqueuse)

bonne réflexion là dessus

(en duo avec Céphalotaxine)

[inviteb91e5751]

Merci!

Je m'approche petit à petit de la solution...

Mais que veut dire "on neutralise" le composé? je comprend pas bien

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1c3dc18e]

on le rend neutre au point de vue électrique: la molécule acquiert une charge nulle

[invite968ec2ed]

jai moi aussi une petite question à propos de ce tp sur la synthèse de l'acide benzoique. Coment faut t'il faire pour calculer le rendement de cette synthèse et pour quelles raisons celui ci est t'il inférieur à 100%.

[moco]

En principe tu devrais avoir le même nombre de moles dans ton produit de départ (alcool benzylique) et dans l'acide benzoïque obtenu.
Calcule donc le nombre de moles du produit de départ. Puis pèse le produit final, et déduis-en le nombre de moles. Tu verras qu'il est un peu plus petit que celui de l'alcool benzylique.
Le rapport du nombre de moles obtenu sur celui prévu par la théorie s'appelle rendement, et il est inférieur à 100%. Il y a de multiples raisons à cela. Par exemple : il reste peut-être un peu d'acide benzoïque dissous dans l'eau, ce qui revient à dire que tout l'acide benzoïque n'a pas été extrait.
Il peut y avoir aussi d'autres réactions en parallèle, qui transforment ton alcool en autre chose que l'acide benzoïque.
Peut-être aussi qu'une partie de l'alcool benzylique n'a pas eu le temps de réagir . Ce serait le cas si la réaction d'oxydation est très lente vers la fin de l'opération.

[invitec88dfe56]

Bonjour,
le rendement c'est la quantité de matière de produit obtenue divisé par la quantité de matière que tu aurai du obtenir d'après les calculs : n(obtenue)/n(théorique)
Si tu veux l'avoir en pourcentage il faut bien sur multiplier par 100...

Le rendement est "toujours" inferieur à 100% car tout ne se passe pas exactement comme tu l'a ecri sur ta feuille : la réaction n'est jamais vraiment totale, il y a d'autre réaction parasites, ...

[invite66b6d6c2]

bsr alors moi ce que j'aimerai c avoir
la reaction d'oxydation de l'alcool benzylique par l'ion permanganate et des explications biensure!!!