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[T°S] Synthèse de l'acide benzoïque



  1. #1
    tintin007t

    [T°S] Synthèse de l'acide benzoïque


    ------

    Bonsoir,

    Mon professeur de physique/chimie m'a donné un petit DM, et je bloque sur deux questions d'un exercice. Pourriez-vous, s'il vous plait, m'aider ?

    Voici l'énoncé :

    L'acide benzoïque C6H5–COOH se prépare par oxydation de l'alcool benzylique par l'ion permanganate en milieu basique. L'équation de la réaction s'écrit :

    3 C6H5–CH2OH (aq) + 4 MnO4- (aq) => 3 C6H5–COO- (aq) + 4 MnO2 (s) + HO- (aq) + 4 H2O (l)

    Dans ce milieu réactionnel basique, c'est l'ion benzoate qui est obtenu; il sera transformé en acide benzoïque par acidi¬fication de la solution après réaction.

    Mode opératoire

    Introduire dans un ballon environ 2,0 g de carbonate de sodium, 100 ml d'eau distillée, 4,5 g de permanganate de potassium et 2,5 ml d'alcool benzylique. Ajouter quelques grains de pierre ponce.
    Chauffer à reflux le mélange réactionnel pendant une ving¬taine de minutes.
    Un précipité brun de dioxyde de manganèse apparaît dans le ballon.
    Après avoir refroidi le ballon, filtrer son contenu sous pres¬sion réduite à l'aide d'un büchner et d'une fiole à vide reliée à une trompe à eau. Rincer à l'eau distillée.
    Verser le filtrat dans une ampoule à décanter; ajouter envi¬ron 40 ml de dichlorométhane; agiter et dégazer plusieurs fois. Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer refroidi par un mélange d'eau et de glace. Ajouter progres¬sivement de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce qu'il ne se forme plus de cristaux. Filtrer à nouveau sur büchner. Esso¬rer. Recueillir les cristaux sur une coupelle préalablement tarée; mettre à sécher dans une étuve et finalement peser.

    Questions

    1. À propos du mélange réactionnel

    a. Déterminer la composition en quantité de matière du mélange réactionnel initial.
    b. Y a-t-il un réactif limitant? Lequel?
    c. Quelle quantité de matière théorique maximale d'acide benzoïque peut-on espérer obtenir?

    2. À propos du mode opératoire

    a. Pourquoi a-t-on recours au chauffage à reflux?
    b. Quel est le rôle du carbonate de sodium?
    c. Pourquoi conserve-t-on le filtrat lors de la filtration à l'aide du büchner?
    d. Pourquoi ne conserve-t-on que la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter?
    e. Lors de l'ajout d'acide chlorhydrique, quelle réaction chi¬mique se produit dans le bécher aboutissant à une cristallisation ?


    3. Le rendement de la synthèse

    La pesée finale aboutit à 1,52 g d'acide benzoïque. Quel est de rendement de cette synthèse?


    DONNÉES

    *) Pour l'acide benzoïque

    - Formule C6H5–COOH
    - Masse molaire: 122 9 g/mol
    - Conservateur alimentaire; son code est E 210.
    - Solide blanc qui fond à 122 °C.
    - Très peu soluble dans l'eau.
    - À 25 °C, sa solubilité est de 2,49 g/L ; elle baisse à 1.59 g/L à 10 °C.
    - Assez soluble dans les solvants organiques comme le dichlorométhane de densité 1,32.
    - Base conjuguée de l'ion benzoate CeH5-COO- (aq).
    Le benzoate est très soluble dans l'eau.

    *) Pour l'alcool benzylique

    - Formule C6H5–CH2OH.
    - Masse molaire: 108 g/mol.
    - Température d'ébullition: 204,7 °C ; de fusion: 15 °C.
    - Densité: 1,04. .
    - Très peu soluble dans l'eau, mais très soluble dans le dichlorométhane.

    *) Pour l'ion carbonate CO - (aq)

    - Base conjuguée de /'ion hydrogénocarbonate; ils forment le couple acide/base: HCO3- (aq)/CO32- (aq).

    *) Pour le permanganate de potassium

    - Solide cristallisé ionique de formule KMnO4
    - Masse molaire : 158,03 g/mol
    Pour la question 2.c), j'ai répondu qu'on conservait le filtrat lors de la filtration, car grâce à la filtration on séparait les phases solide (MnO2) et liquide (ion bennzoate). Or, il suffit après filtration, d'acidifier la phase liquide contenant l'ion benzoate pour faire cristalliser l'acide benzoique.

    Je ne comprend alors pas la 2.d) car l'acide benzoïque soluble au dichlorométhane, se retrouve dans la phase organique, non ? Et donc, pas dans la phase acqueuse... Or, on prend la phase acqueuse. Je ne comprend donc pas une certaine notion, pourriez-vous m'aider ? M'ouvrir les yeux sur mon erreur ?

    Enfin, pour la question 2.e), est-ce bien une précipitation qui se produit ? Une précipitation est-elle considérée comme une réaction chimique ?

    Par avance, merci.

    tintin007t

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : [T°S] Synthèse de l'acide benzoïque

    lors du lavage au dichlorométhane, l'acide benzoïque est encore sous forme de benzoate de sodium et préfère rester dans l'eau

    lors de l'acidification, on neutralise le benzoate en acide benzoïque (réaction chimique) qui cristallise (transformation physique)

    tu avais pourtant trouvé tous les éléments !

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