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Hyperconjugaison de molécules



  1. #1
    Hamiltonien

    Hyperconjugaison de molécules


    ------

    Bonjour,

    Je suis entrain d'étudier l'hyperconjugaison des alcènes, pour le propène j'ai bien compris qu'un doublet d'une liaison sigma du groupe méthyl va se loger sur la liaison sigma C-C et laisser un H+ et que une paire d'électrons pi qui va se augmenter la densité électronique de CH2, donc il y a un atome d'hydrogène hyperconjugué. Mais lorsque j'ai une molécule plus grosse, je ne vois pas trop l'hyperconjugaison...

    Exemple: l'hex-1-ène 800px-1-Hexen.png
    Mon prof a mis dans les notes qu'il y a 2 hydrogènes hyperconjugués... j'en vois un mais pas 2

    Donc une paire liante pi va se mettre sur le groupement CH2 du 1e carbone, ensuite, une paire liante du C-H du 3e carbone va se mettre dans le plan de liaison C2-C3 donc j'ai identifié le premier atome hyperconjugué, où est le 2e ???

    Merci d'avance pour votre aide.


    Cordialement.

    -----

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  3. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    bonjour,
    c'est pas les 2 liaisons sigma des 2H du CH2 portée par le carbone #3 qui peuvent "s'hyperconjuguer" ?
    il y aurait donc bien 2 C-H, cependant tu ne dois pas pouvoir hyperconjugué les 2 à la fois.
    (à moins que je ne raconte des aneries... c'est assez fréquent récemment )
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  4. #3
    Hamiltonien

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    Re-bonjour,

    Si ce sont les 2H du carbone 3, de toute manière je ne pense pas que la molécule serait stable si un atome d'hydrogène du carbone #4 ou du carbone #5 s'hyperconjugerait, en outre, j'ai mal interprété ma question mais vous l'avez reformulée donc est-ce que les 2 atomes d'hydrogène peuvent s'hyperconjuguer en même temps ? perso je ne pense pas maintenant quelques explications sont les bienvenues...

  5. #4
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    il me semble que pour s'hyperconjuguer il faut que la liaison C—H soit orienté selon le même axe que le système π (comme un conjugaison classique).
    Donc s'il un CH est bien orienté, l'autre ne le sera pas.

    quelqu'un pour confirmer?
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Nox

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    Bonsoir,

    Citation Envoyé par CN_is_Chuck_Norris Voir le message
    il me semble que pour s'hyperconjuguer il faut que la liaison C—H soit orienté selon le même axe que le système π (comme un conjugaison classique).
    Donc s'il un CH est bien orienté, l'autre ne le sera pas.

    quelqu'un pour confirmer?
    Pas beaucoup réfléchi, mais je suis d'accord. L'hyperconjugaison c'est tout à fait comme la conjugaison mais en faisant intervenir le système sigma. Donc il faut que les orbitales soient orientées de la même manière pour qu'il y ait recouvrement.

    Je suis donc perplexe sur les propos tenus par contre prof, Hamiltonien ...

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  8. #6
    Hamiltonien

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    Merci à vous 2.

    Pourquoi es-tu perplexe ? Qu'il a dit qu'il y avait 2 atomes d'hydrogène hyperconjugués ?

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  10. #7
    Nox

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    Tout à fait, je ne comprends pas ce qu'il a voulu dire par là.

    Pour le propène, il y avait combien de groupements hyperconjugués selon ton prof ?

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  11. #8
    Hamiltonien

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    Il y en avait un seul, l'atome d'hydrogène, c'est la première molécule étudiée.

  12. #9
    Nox

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    C'est ça qui me laisse perplexe : l'hyperconjugaison concerne les groupements autre que les atomes d'hydrogène reliés à la double liaison carbone-carbone. Donc je ne comprends pas bien la différence entre du propène et de l'hex-1-ène de ce point de vue. Pour l'hex-2-ène par contre je suis bien d'accord pour deux groupements.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  13. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    en fait, il faut comprendre "deux atomes d'hydrogène hyperconjugables"

    cordialement

  14. #11
    Nox

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    Bonjour,

    HarleyApril, tu sembles avoir mieux compris que moi : pour toi les deux atomes d'hydrogène sont ceux du CH2 du carbone 3 ? Si c'est bien le cas il faudrait dire 3 atomes hyperconjugables pour le propène, c'est là mon problème.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  15. #12
    Sethy

    Re : Hyperconjugaison de molécules

    J'ai l'impression qu'il serait plus judicieux de parler de position allylique, non ?

    Les hydrogènes sur un carbone vicinal à une double liaison ont une chimie particulière.

    En effet, à la fois, les cations, les radicaux et les anions sont stabilisés par la double liaison.

    Une réactivité comparable est observé sur les carbones vicinaux aux cycles benzéniques.

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