Sn2 et réaction parasite

[gza17]

Bonjour,

En faisant un exercice pour m'entraîner au partiel d'organique qui arrive je suis tpar une Snomber sur une question qui me gêne..

En traitant le p-aminophénol en milieu aqueux basique(pH=10), la réaction de ce dernier avec le bromoéthane fournit majoritairement un ether. Ceci du fait que l'on passe par l'alcoolate qui par SN2 nous donne léther. Mais un autre produit organique serait susceptible de se former, il se trouve que ce serait le 4bromo-2méthyl phénol.
Et je ne vois pas comment cela se produit, car il faudrait que j'ai un éléctrophile du type CH3+ qui se mettrai en ortho du OH..
Donc ma question est comment faire pour obtenir CH3+ ..

Merci
-----

[moco]

Il semble qu'il doit y avoir une erreur dans la donnée. Il devrait s'agir du dérivé ...2-éthyl... et non le ...2-méthyl..

[gza17]

pardon c'est du bromo-Méthane et c'est bien 2-méthyl

[gza17]

s'il vous plait
Merci beaucoup j'attend la réponse avec impatience..
Bonne journée

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Mais un autre produit organique serait susceptible de se former, il se trouve que ce serait le 4bromo-2méthyl phénol.

Il faudrait donc faire une SEAr d'un méthylium sur le cycle aromatique ET une SNAr du bromure pour remplacer l'amidure Ça ne serait pas plutôt le 4-amino-2méthylphénol ?

[gza17]

Ah zut j'ai encore fait une erreur c'est le p-bromo phénol..
Je suis vraiment désolé ..

[gza17]

en fait l'amidure est transformé par la réaction de SandMeyer en bromo. Du coup on a du p bromo-phénol.. Et on a du CH3-Br et une base... COmment avoir le 2méthyl 4 bromo phénol en partant de ça. Il y a juste à ajouter Ch3 sur le cycle mais pour ça il me faut CH3+ et je n'arrive pas à voir comment..

[moco]

Le jour où tu auras défini exactement ton problème, il y aura un grand progrès, D'où pars-tu ? Et quel produits obtiens-tu ? Et que cherches-tu à savoir ? Avec une donnée qui est corrigée deux fois de suite, la première fois à 10 h 14, et la deuxième fois à 10 h 54, on est en droit de se poser des questions ... Y aura-t-il une 3ème correction ?

[gza17]

Oui oui je sais je suis désolé j'ai la tête un peu partout là. Donc je récapitule :
On a du para bromo-phénol. En présence d'une base j'ai le para bromo phénolate. On rajoute du CH3-Br. On obtient donc l'éther correspondant qui est le produit majoritaire. En revanche on remarque qu'il y a un produit minoritaire qui se trouve être le 2méthyl-4bromo phénol. Je cherche juste le mécanisme de l'obtention de ce dernier.. Il paraît claire que l'on a à faire à une substitution électrophile, mais pour cela il me faudrait CH3+ que je ne parviens pas à obtenir.
Merci

[moco]

En présence de base CH₃Br forme CH₃⁺ et Br^-.
Que veux-tu de plus ?

[gza17]

Je vois pas comment une base peut donner CH3+ et Br-
Je pense que ça aurait été possible avec un acide de Lewis du type AlCl3
Mais la on en a pas ! Comment la base coupe la liaison c'est ça qui me gêne !
Quand bien même HO- formerait HO-Br je ne verrais pas pourquoi car HO- aurait plutôt tendance a attaquée CH3 si on regarde les charges partielles ..

[shaddock91]

. Donc je récapitule :
On a du para bromo-phénol. En présence d'une base j'ai le para bromo phénolate. On rajoute du CH3-Br. On obtient donc l'éther correspondant qui est le produit majoritaire. En revanche on remarque qu'il y a un produit minoritaire qui se trouve être le 2méthyl-4bromo phénol. Je cherche juste le mécanisme de l'obtention de ce dernier.. Il paraît claire que l'on a à faire à une substitution électrophile, mais pour cela il me faudrait CH3+ que je ne parviens pas à obtenir.
Merci

Bonjour. La C-alkylation du noyau aromatique est bien connue:
http://pharmaxchange.info/press/2011...-c-alkylation/

[gza17]

Ah voila super ! Merci shaddock91 ! Je voyais pas ça comme ça ! Bonne journée