Le mécanisme reactionnel

[chimiste-94]

bonsoir ! svp j aimerai bien savoir dans un mécanisme réactionnel comment on peu distinguer le produit minoritaire du majoritaire ?? merci
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[gatouli]

A ma connaissance, il n' y a pas de formule magique. Tu peux trouver le produit majoritaire et minoritaire par rapport à leur stabilité relative.
Mais ça dépend toujours de la réaction, des produits différents etc... Tu as un exemple précis?

[chimiste-94]

oui bien sur
la question m est venu a l esprit l ors de la résolution d un exercices ou on me demandais de trouver le produit majoritaire de : HBr + C6H5-CH=C(CH3)2
HBr + F3C-CH=CH2
HBr + Br-CH=C(CH3)2
dans la première et la deuxième il y avais deux produits l un majoritaire et l autre minoritaire le Br se fixe sur le deuxieme carbonne et dans l autre produit dans le 3eme ..

[cyclops_17]

salut,

Avant de repondre je voudrais savoir dans quelle classe tu es pour faire de la chimie orga en aout?

Ensuite c est une reaction de bromation d un alcène, il y a deux mécanismes possibles en fonction des conditions réactionnelles,---si tu es en presence de peroxydes (R-O-O-R') ou mention d une presence d un rayonnement lumineux puissant, on a une reaction radicalaire et une regioselectivite de type karash qui depend de l encombrement stérique (en gros le brome se fixera sur le cote de la double liaison le moin encombré).
-si il n y a aucune mention particulière c est un mecanisme d addition electrophile de regioselectivité Markovnikov c est adire par passage par un carbocation et le produit majoritaire est issu du carbocation le plus stable, ici il faut regarder les groupe ent phenyl, fluor qui stabilisent ou destabilise un des deux carbocations possibles.


En esperant avoir pu t aider

[A voir en vidéo sur Futura]

[chimiste-94]

je suis en deuxième année études universitaire "Chimie" j ai un rattrapage en septembre c est pour sa je révise en août
pour votre explication elle est très clair merci beaucoup

[cyclops_17]

De rien et bonne chance ! (dures les vacances...)

[HarleyApril]

Bonsoir

Quelques précisions :
Il ne s'agit pas d'une bromation (ce serait l'addition de Br2) mais d'une hydrobromation.
L'addition Kharasch donne une orientation différente de Markovnikov parce que c'est le radical Br. qui s'additionne en premier (et non l'ion H+) pour donner le radical le plus stable. Voir par exemple http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/ethyl2.htm
Les réactions radicalaires sont généralement très peu sensibles à l'encombrement stérique. Cette justification qu'on trouve parfois dans certains cours semble donc moins plausible que la stabilité de l'intermédiaire radicalaire.

Cordialeme