Synthèse de l'aspirine

[sims1936]

Bonjour

Dans le mécanisme de synthèse de l'aspirine http://upload.wikimedia.org/wikipedi...n_Mecanism.JPG
pourquoi est ce le ce grpt hydroxyle OH qui éagit et pas celui dans la fonction ac carboxylique ?
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[moco]

C'est une convention d'écriture. On peut dire, oralement, que l'atome C du groupe CO de l'anhydride acétique attaque de doublet libre de l'atome O de OH. Mais on ne l'écrit jamais avec des flèches. Quand on dessine un mécanisme, on représente toujours le doublet, libre ou non, qui est à l'origine de l'attaque et qui va attaquer un atome C porteur d'une charge positive même partielle. C'est une convention d'écriture. cela n'empêche pas que tu puisses expliquer que le Carbone attaque le doublet de l'atome d'oxygène.

[sims1936]

J'ai pas l'impression que sa répond à ma question, ce que je voudrais comprendre c'est est ce que je pourrai concrètement partir du OH de la fonction acide carboxylique de l'acide salicylique et attaquer le carbone de l'anhydride acétique ? est ce que cela changera le produit ?

[persona]

Les doublets libres du OH de la fonction acide carboxylique sont beaucoup moins disponibles (= beaucoup moins nucléophiles) que ceux de la fonction phénol à cause de l'effet fortement électro-attracteur du groupement C=O. La réponse à ta question est donc "non, le OH de la fonction acide carboxylique ne se comportera pas en nucléophile"

[A voir en vidéo sur Futura]