Anhydride d'acide et effet inductif

[invite15fcf830]

Bonjour, alors voila il y a quelque chose concernant les anhydrides d'acide que je ne comprend pas

Ce sont des dérivés d'acide carboxylique, OH substitué par un groupement O-COR, qui a un effet inductif +I electrodonneur qui devrait augmenter la densité électronique du C porteur de la double liaison C=O du carbonyle, et donc diminuer sa charge partielle positive...

Mais un autre élément laisse penser que la double liaison C=O du O-COR qui substitue OH diminue la densité electronique du Carbone (porteur de la double liaison C=O du carbonyle) et qui du coup augmenterai sa charge partielle positive

Ces deux raisonnements sont contradictoires, pourriez vous m'aider? (en espérant n'avoir pas été trop confuse)
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[invite54bae266]

Oui. Ton premier raisonnement est faux.

Les atomes d'oxygène des fonctions carbonyle C=O sont appauvrissent bien leur atome de carbone. Cela vient du fait que l'oxygène est plus électronégatif que le carbone.

Ce raisonnement est aussi vrai pour l'atome d'oxygène central C-O-C. Ce dernier diminue la densité électronique sur les 2 atomes de carbone adjacents.

Cela fait des anhydrides d'acide de très bons réactifs pour les SN et le fait que le groupe partant soit un ion carboxylate les rend encore meilleurs.

[invite15fcf830]

Il ne faut donc pas considérée l'effet inductif du groupe O-COR qui remplace le OH de l'acide carboxylique?
Mon raisonnement vient du fait que dans la réactivité des arènes, ce groupe est electrodonneur (par effet +I), donc conernant les anhydrides d'acides (et autres dérivés d'acide carboxylique comme les amides), je ne dois considérer que l'effet du premier atome lié au C du carbonyle?
car je pourrai avoir un même raisonnement avec les amides car le groupement NH-COR est electrodonneur, mais l'azote seul comme l'oxygène est électroattracteur

[HarleyApril]

bonsoir

OH est donneur par effet +M
son effet inducteur (plus faible) est -I, à cause de son électronégativité, comme l'explique ZuIIchI

Pour l'effet d'un ester, amide, anhydride
Il faut en effet considérer l'atome de carbone qui est rattaché à l'aromatique, les effets inductifs décroissent au fur et à mesure qu'on s'éloigne.
Par ailleurs, les effets mésomères étant toujours* plus importants que les effets inducteurs pour les réactions sur les aromatiques, je te conseille de regarder comment on peut faire des délocalisations.

* exception : les halogènes

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite15fcf830]

En fait si je comprend bien, les groupes activants et orienteurs ortho/para dans les arènes n'ont quasiment jamais un effet inducteur donneur mais un effet mesomère donneur qui prédomine (on dérive un peu par rapport aux dérivés d'acide mais ca sert toujours) ^^

[invite54bae266]

Mis à part les S, N, O (qui sont -I +M) tu peux avoir des +M qui sont aussi +I comme les alkyls. Mais les meilleurs donneurs ont visiblement un effet inductif -I.

[invite15fcf830]

Merci pour vos réponses