Chimie organique - Position alpha du groupe carbonyle pour cétones et aldéhydes

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Pourriez-vous, s'il vous plaît, m'apporter une précision concernant un point de mon cours.
On me dit, je cite: " Les cétones et les aldéhydes peuvent exister sous deux formes tautomères par suite de la labilité de l'hydrogène en position alpha du groupe carbonyle."

Alors j'ai intégré la tautomérie, recherché ce qu'on entendait par "labilité" et j'ai compris. Mais une chose reste obscure, c'est la position "alpha" du groupe carbonyle... En fait je ne vois pas où cela se situe...


Merci d'avance pour votre aide.

Cordialement.

Clark
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[Mr.Blue]

Bonjour Clark,
l'hydrogène situé en position alpha c'est l'hydrogène porté par le carbone situé juste à côté de la fonction cétone. Par exemple dans CH3-CH2-C(=O)-R, le carbone alpha est le CH2. De la même façon on peut parler de beta, gamma, delta pour designer les carbones suivants (suivant l'ordre de l'alphabet grec en fait).
Ta citation est exactement la description de la forme énol des cétones et aldéhydes.

[clark_gaibeule]

Bonsoir Mr.Blue,

merci pour votre réponse.

Ta citation est exactement la description de la forme énol des cétones et aldéhydes.

Effectivement je m'en suis rendu compte quand j'ai vu la schématisation de l'équilibre des deux formes tautomères aldéhyde/cétone et énol.

Merci pour votre explication de cette fameuse position alpha!
En revanche je me pose une question...
Le R représente bien un groupe carboné, ou je dis une bêtise?
Je me demande donc s'il est possible que l'hydrogène en position alpha puisse être de l'autre côté? (Je ne sais pas si ma question est très claire... Je vais essayer de m'expliquer)
Admettons que j'ai une cétone qui soit:

CH3-CH2-C(=O)-CH3

La position alpha pourrait-elle être au niveau du C du CH3 le plus à droite? Parce que c'est un carbone situé juste à côté du groupe carbonyle aussi, non?

Encore merci et bonne soirée.

Cordialement,

Clark

[Mr.Blue]

Oui bien sûr. J'ai écris R pour simplifier ma réponse mais comme tu le fais remarquer à juste titre il y a 2 positions alpha !

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonjour Mr.Blue,

merci pour votre réponse, c'est très gentil de votre part!

Bien cordialement,

Clark