Solubilité de l’acide propanoïque versus l’acide octanoïque

[invitef2732b12]

Bonjour, j’essaie de rédiger un rapport de laboratoire mais je bloque sur l'explication détaillée du choix du solvant.
Il s'agit en faite d'une extraction liquide-liquide par décantation.

Le produit a extraire est en faite l'acide propanoïque dont la formule simplifié est CH3-CH2-COOH. Il est a la base en solution aqueuse. Je sais que cet acide carboxylique est polaire dut a la présence de la fonction carboxyle. Il est soluble dans l'eau mais aussi dans le Dichlorométhane (solvant utilisé pour l'extraction) Il respecte bien évidemment tout les critère ( non soluble dans le solvant d'origine, masse volumique différente, dissout l'acide propanoïque ,etc)
Ce que j'essaie de savoir, en fin de compte, c'est pourquoi le dichlorométhane dissout mieux l'acide propanoïque que l'eau.
Que se passe il exactement au niveau des liaisons intermoléculaire? (en comparent la solubilité dans l'eau et le dichlorométhane)
Est-ce que quelqu'un peut m'expliquer çà avec un autre exemple, en étulisant l'acide octanoïque comme soluté et le dichlorométhane comme solvant.
J'imagine que c'est au niveau polarité que ça se passe mais je ne suis pas sure, et quel effet la longueur de la chaine carbonée de ces deux acides carboxylique a-t-elle sur leur solubilité avec l'eau et le dichloromethane?


Merci d'avance.
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[moco]

Ton problème illustre assez bien le conflit qui existe parfois dans la nature entre la tendance à gagner lminimiser l'énergie et de maximer l'entropie.
La dissolution de l'acide propanoïque dans le dichlorométhane ne brise pas de liaisons hydrogène initialement présentes dans le solvant, vu que ce solvant n'a pas de liaison hydrogène. La dissolution peut se faire presque sans effet énergétique. par contre l'entropie du système croît, donc le processus est spontané.
Ce n'est pas toujors le cas dans l'eau. Dans l'eau, la dissolution de n'importe quel soluté brise des liaisons hydrogène. Cela demande de l'énergie pour briser ces liaisons. Si l'opération de dissolution reforme à peu près autant de nouvelles liaisons qu'on en a brisé, la dissolution peut se faire, car elle est favorisée par l'entropie. Si on dissout de l'éthanol ou de l'acide acétique dans de l'eau, on brise des liaisons hydrogène, mais on en reforme à peu près la moitié. La nature accepte ce déficit d'énergie, car la dissolution entraîne une augmentation de l'entropie.
Mais si on dissout un alcool ou un acide carboxylique à chaîne de plus en plus longue, on brise de plus en plus de liaisons hydrogène, pour n'en reformer qu'une ou deux par extrémité de chaîne. Le gain d'entropie est insuffisant pour compenser la perte d'énergie. La dissolution en se fait pas.