[L1 Bio] Correction devoir solubilité dans l'eau

[invite01d696b8]

J'ai résolu un exercice,en cherchant des aides sur internet et le forum et j'aurais souhaité que des personnes puissent me dire si mon exercice est juste.

On dispose de trois molécules :

A) H3C-CH2-CH2-C-OH
| ( double liaison)
O

B) H3C-CH2-CH2-CH3

C) H3C-CH2-CH2-CH2-OH


1°) Théoriquement quel est le nombre de molécules d'eau pouvant hydrater chacune de ces structures.Représentez ces molécules d'eau sur les structures développées.

2°) Classez les molécules A B et C en fonction de leurs solubilités dans l'eau du moins au plus solubles.Justifiez en 5 ou 10 lignes.


Réponses :

1°) Je passe les schémas,mais sachant que un O peut être deux fois donneur et un H une fois accepteur, on a 12 H20 possibles sur la molécule A,10 sur la B et 12 sur la C.

2°) Du moins au plus soluble,le classement serait B>C>A.En général:* les liaisons hydrogènes aident à solubiliser ( alcools,amines..)
*plus il y a de carbones moins la molécule sera soluble
*les doubles liaisons O aident à solubiliser mais moins que les liaison OH
*Les liaisons C-H ont une faible différence d’électronégativité ont pour conséquence de rendre la molécule moins soluble dans l'eau
*Plus la chaîne carboné est longue moins le composé sera soluble dans l'eau,car l'eau dissolve bien la partie polaire OH mais a du mal avec la chaîne carboné.

Voilà voilà merci d'avance de me dire si cela est juste et si c'est suffisant comme réponse.
-----

[moco]

Raisonnement assez correct, sauf que les H situés sur des atomes de carbone ne sont jamais capables de former des liaisons hydrogène.

[invite01d696b8]

Ok,je note merci Moco.

[HarleyApril]

bonsoir

c'est complètement en dehors du niveau de la question initiale, mais on a maintenant vu des liaisons H sur des noyaux aromatiques faire des liaisons hydrogènes !
oui, ça vient de sortir

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Une petite référence?

[mach3]

Les liaisons hydrogène dites "faibles" (C-H...O) sont connues depuis pas mal de temps maintenant, on en trouve souvent dans les structures cristallines de composés organiques. La dénomination "liaison hydrogène" pour ce type d'interaction inter(ou intra-)moléculaire est soumise à controverse, toujours est-il qu'il y a un rapprochement évident entre des doublets non liants et des hydrogènes portés par des carbones dans beaucoup de structures et des statistiques montrent une tendance à l'alignement des 3 centres (comme dans une "vraie" liaison hydrogène) mais que la longueur de la liaison (du carbone à l'oxygène) est plus longue, ce qui montre la faiblesse de l'interaction.
Voir par exemple : Desiraju, G. R., Chem. Commun., (2005) (24) 2995 qui donne un aperçu sur le sujet.

Dans le cadre de la question posée, ces liaisons hydrogènes faibles sont hors-sujet, leur contribution (si elle existe en solution?) est négligeable devant les liaisons hydrogènes "fortes".

m@ch3

[Kemiste]

Merci pour la référence!