Bonjour
Je voulais savoir si l'hydratation d'un alcyne disubstitué dissymétrique est régioselective ou pas? Si non, pourquoi?
Je pense avoir compris pourquoi l'hydratation d'un alcyne vrai est régioselective (OH sur le C le plus substitué et H sur le C le moins substitué). Mais pour un alcyne disubstitué symétrique et asymétrique, j'ai un peu de mal.
Pouvez vous m'expliquez svp
Merci d'avance !
Bonne journée
Bonsoir
Tu auras majoritairement l'oxygène sur le carbone qui porte le plus de substituants donneurs.
Cordialement
Bonsoir
Mais dans un alcyne disubstitué symétrique, on n'a pas un C qui est plus substitué que l'autre, n'est ce pas? Donc pourquoi c'est régioselective dans ce cas?
Merci d'avance
Si la substitution de l'alcyne est symétrique, la question ne se pose pas.
Ecris les deux produits d'hydratation et regarde les attentivement, tu verras que tu as dessiné deux fois la même molécule !
cordialement
Dans Me-CC-Me, qui est un alcyne symétrique, que tu additionnes l'eau sur un carbone ou sur l'autre tu auras le même produit :
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EDIT : Doublé par HarleyApril ...
Dernière modification par ZuIIchI ; 02/12/2013 à 18h09.
Mercidonc en gros, si on obtient qu'un seul produit, c'est régioselective ? Et dans le cas d'un alcyne disubstitué non symétrique, on a 50/50 de 2 cétones donc ce n'est pas régioselective ? Ou c'est aussi régioselective ?
Dernière modification par Ashekha ; 02/12/2013 à 18h14.
Si un réactif réagit sur un autre PREFERENTIELLEMENT sur un site plutôt qu'un autre, alors la réaction est dite régiosélective.
Si il n'y a qu'une seule façon pour un réactif de réagir sur un autre ou si tous les moyens de réagir pour 2 réactifs mènent aux mêmes produits c'est justement qu'il n'y a AUCUNE sélectivité.
Ok donc si j'ai bien compris :
Alcyne disubstitué symétrique = non régioselective
Alcyne disubstitué asymétrique = régioselective
Merci
Bonne soirée
est plus juste.Alcyne disubstitué symétrique = non régioselective
Alcyne disubstitué disymétrique = régioselective
