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Régioselectivité -chimie organique



  1. #1
    Ashekha

    Régioselectivité -chimie organique


    ------

    Bonjour

    Je voulais savoir si l'hydratation d'un alcyne disubstitué dissymétrique est régioselective ou pas? Si non, pourquoi?
    Je pense avoir compris pourquoi l'hydratation d'un alcyne vrai est régioselective (OH sur le C le plus substitué et H sur le C le moins substitué). Mais pour un alcyne disubstitué symétrique et asymétrique, j'ai un peu de mal.

    Pouvez vous m'expliquez svp
    Merci d'avance !
    Bonne journée

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Bonsoir

    Tu auras majoritairement l'oxygène sur le carbone qui porte le plus de substituants donneurs.

    Cordialement

  4. #3
    Ashekha

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Bonsoir

    Mais dans un alcyne disubstitué symétrique, on n'a pas un C qui est plus substitué que l'autre, n'est ce pas? Donc pourquoi c'est régioselective dans ce cas?

    Merci d'avance

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Si la substitution de l'alcyne est symétrique, la question ne se pose pas.
    Ecris les deux produits d'hydratation et regarde les attentivement, tu verras que tu as dessiné deux fois la même molécule !

    cordialement

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Dans Me-CC-Me, qui est un alcyne symétrique, que tu additionnes l'eau sur un carbone ou sur l'autre tu auras le même produit :

     Cliquez pour afficher


    EDIT : Doublé par HarleyApril ...
    Dernière modification par ZuIIchI ; 02/12/2013 à 19h09.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Ashekha

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Merci donc en gros, si on obtient qu'un seul produit, c'est régioselective ? Et dans le cas d'un alcyne disubstitué non symétrique, on a 50/50 de 2 cétones donc ce n'est pas régioselective ? Ou c'est aussi régioselective ?
    Dernière modification par Ashekha ; 02/12/2013 à 19h14.

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  10. #7
    ZuIIchI

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Si un réactif réagit sur un autre PREFERENTIELLEMENT sur un site plutôt qu'un autre, alors la réaction est dite régiosélective.

    Si il n'y a qu'une seule façon pour un réactif de réagir sur un autre ou si tous les moyens de réagir pour 2 réactifs mènent aux mêmes produits c'est justement qu'il n'y a AUCUNE sélectivité.

  11. #8
    Ashekha

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Ok donc si j'ai bien compris :
    Alcyne disubstitué symétrique = non régioselective
    Alcyne disubstitué asymétrique = régioselective

    Merci
    Bonne soirée

  12. #9
    ZuIIchI

    Re : Régioselectivité -chimie organique

    Alcyne disubstitué symétrique = non régioselective
    Alcyne disubstitué disymétrique = régioselective
    est plus juste.

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