Hydratation

[invite7909b7dc]

bonjour voila j aimerai savoir le mecanisme du phenomene d hydratation

merci
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[invite7909b7dc]

je me suis trompé c est pas phenomene mais reaction

quel est le mecanisme de la reaction d hydratation

[invite8241b23e]

Salut !

Hydratation de quoi ?

[invite7909b7dc]

l hydratation du 1 hexene en 2 hexanol

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8241b23e]

J'imagine que c'est en milieu acide ?

La double liaison et protonée, et tu formes un carbocation secondaire relativement stable. Un DNL de l'eau va former une liaison avec le carbocation, puis perdre un H+.

C'est clair ?

Sur le schéma joint, il faut enlever le "TRANS"

[invite7909b7dc]

oui c est clair merci mais ca veu dire quoi DNL??

et par hydratation quel produit j aurai obtenu par du phenyl ether ( styrene) ET par du methyl cyclohexène??

[invite8241b23e]

oui c est clair merci mais ca veu dire quoi DNL??

Doublet non liant !

et par hydratation quel produit j aurai obtenu par du phenyl ether ( styrene) ET par du methyl cyclohexène??

Je ne suis pas sûr d'avoir compris ta question, mais si tu veux, on va former le carbocation le plus stable : celui qui est pris dans une mésomérie +M, ou le tertiaire, plus favorable que le secondaire, lui même plus favorable que le primaire.

[invite7909b7dc]

en fait ma question est

quel produit j aurai obtenu par hydratation par du phenyl ether ( styrene)

et par du 1- methyl cyclohexene

[invite8241b23e]

Le -OH ira là où se forme le carbocation le plus stable.

[invite8151cae0]

une petit question mlgré m'ignorance ds ce site là! porquoi le styrère possede une hydratation plus rapide que le 1-chlorobut-2-ène?? merci d'avance

[invite2aefbccf]

Le mécanisme se fait en 2 étapes, la première étant la formation du carbocation. Et c'est cette étape qui est l'étape cinétiquement déterminante (= qui détermine la vitesse de la réaction). Plus le carbocation est stable, plus faible est l'énergie d'activation (= barrière énergétique à franchir), et plus cette étape est rapide. Le carbocation obtenu avec le styrène est stabilisé par l'effet +M du groupement phényl, et est beaucoup plus stable que dans le cas du chlorobutène. La réaction est donc + rapide

[invite8151cae0]

merci .. mais je pensais par le nombre de produit obtenus ca n'a aucune relation?