Nommer Formule Chimique

[bogue69]

Bonjour les amis

Voilà pour mon TPE que je dois faire, mon sujet étant d'essayé de rapprocher une plante et un médicament, ici le Tramadol, j'aimerais bien expliquer la formule de cet analgésique. J'ai essayé de faire des choses mais je stagne car je n'ai pas encore vu en cours comment décrire le nom d'une molécule. Je pense reconnaitre des familles de molécule mais je n'arrive pas a rapprocher le nom UIPAC trouvé sur Wikipédia et la représentation de la molécule. Voila le nom en question:

(1R,2R)-rel-2-(diméthylamino)méthyl-1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol


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[ZuIIchI]

Pour commencer, il existe un ordre de priorité des groupes fonctionnels (alcools, amines, thiols, acides carboxyliques, aldéhydes, ...) pour la nomenclature.
Il y a, dans le tramadol, 3 groupes fonctionnels : un éther : R-O-CH3, une amine tertiaire (car liée à 3 atomes de carbones), et un alcool R-OH.

L'alcool est prioritaire sur l'amine et l'éther pour attribuer un nom. Le suffixe du nom sera donc -ol (d'après alcool)

Ensuite il faut trouver la chaîne carbonée la plus longue. Ici, c'est plus compliqué car il y a un gros cycle cyclohexane et pas une simple chaîne. Admets qu'on prenne ce cycle pour chaîne la plus longue. On supprime le "e" terminal du nom pour le remplacer par le suffixe -ol. Pour le moment, le nom c'est cyclohexanol.

Ensuite il faut situer sur cette chaîne tous les substituants. On le fait par des numéros et on compte à partir de la fonction prioritaire. Ici, l'alcool. Le C portant le OH est donc numéroté 1.

Il y a un cycle aromatique lié au carbone 1. (Voir la nomenclature des dérivés du benzène). Comme il est substituant, on ne l'appelle plus "benzène" mais "phényl". Et ce phényl porte un méthoxy (voir nomenclature des éthers) 3 carbones plus loin. Donc le substituant total est un 3-méthoxyphényl. Ce substituant est en position 1 donc pour le moment le nom est 1-(3-méthoxyphényl)-cyclohexanol (le 1 on peut l'oublier, c'est un sous-entendu quand on ne précise pas).

Il y a aussi l'amine. L'azote porte 2 méthyles d'où "diméthylamino" et est relié au cycle par un carbone (1 carbone = préfixe "meth") donc le substituant total est un (diméthylamino)méthyl. Il est en position 2 d'où le nom de la molécule devient 2-(diméthylamino)méthyl-1-(3-méthoxyphényl)-cyclohexanol. Si j'ai nommé l'amine avant le phényl c'est parce que dans l'alphabet, "A" vient avant "P". On ne tient pas compte des suffixes "di", "tri" etc ... mais uniquement du nom du substituant.

Pour finir, R ou S renvoient à la nomenclature de la configuration absolue.

Par contre je ne sais pas ce que signifie le "tel". (je dirais après une maigre recherche que c'est parce que les 2 carbones asymétrique (encore une définition) sont reliés l'un à l'autre, donc en position 1,2)

Je ne suis pas rentré dans les détails pour tout parce que tu vois déjà qu'il faut avoir pas mal de connaissance et d'habitude pour positionner les substituants, leur donner un nom et une priorité etc ...

Tes profs ne t'en demanderont pas tant vu ton niveau

[bogue69]

merci beaucoup tout ceci à l'air vraiment intéressant vivement je j'apprenne tout cela encore merci

[Kemiste]

Bonsoir,
La nomenclature "rel" correspondrait à priori à "relatif", étant donné que le Tramadol serait sous forme d'un racémique. On aurait donc les configurations (1R,2R) et (1S,2S), de la molécule, ce qui est équivalent à la nomenclature (1R*,2R*).

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

J'ai lu dans un papier de l'IUPAC avant quelque chose comme ça mais c'était décris en 2 phrases sans exemples ni rien. En plus j'avais l'impression que c'était une nomenclature pour les stéroïdes ... Tu pourrais me l'expliquer plus clairement ?

[Kemiste]

Ha c'était pas clair...

Ce n'est pas une nomenclature que j'utilise mais le Tramadol étant sous la forme d'un racémique, on a un mélange de (1R,2R)-2-(diméthylamino)méthyl-1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol et de (1S,2S)-2-(diméthylamino)méthyl-1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol, ce qui est "résumé" en (1R,2R)-rel-2-(diméthylamino)méthyl-1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol, ce qui est équivalent à (1R*,2R*)-2-(diméthylamino)méthyl-1-(3-méthoxyphényl)cyclohexanol, que j'ai plus l'habitude d'utiliser.

Est-ce plus clair?

[ZuIIchI]

Les * que tu utilises c'est officiel ? Je crois que je vois ce que ça signifie.

[Kemiste]

Oui c'est officiel (publié comme ça). ça signifie juste que l'on est en présence d'un racémique.