Réactions sur les alcénes et les alcynes

[kmilln]

Bonjour,

je voulais savoir si ce que j'avais trouver était correct:

pour formé les produits 1a et 1b je pense à une ozonolyse. Donc la relation d'isomérie entre 1a et 1b serait que se sont des éniantoméres car ils sont l'image l'un de l'autre dans un miroir ( un aldéhyde et l'autre cétone ). Cependant je ne vois pas quel est la stéréospécificité de cette réaction puisqu'on obtient en 50/50 les deux produits ?

pour le produit 2, on remplace seulement le H du CH par Li ?

pour les produit 3a et 3b: on rajoute deux liaisons et OH sur le réactifs donnant le produit 2 ( c'est ce que je trouve ) mais on se sert plus alors de 1a et 1b et surtout on aura qu'un seul produit ? 3a et 3b seront optiquement inactif ou non ?

merci d'avance



cordialement
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[rododu27]

Bonjour,

Une petite aide. Pour ta première étape tu as comme réactif un peracide. Donc, formation d'un époxyde. Après, ton époxyde peut être en avant du plan ou en arrière du plan d'où la formation des produits 1a et 1b. Pour le 2 tu as raison, je te laisse trouver la fin.

(une ozonolyse se fait avec l'ozone O₃)

[Kemiste]

Bonjour,
Pour former les composés 1a et 1b, il n'y a pas de réaction d'ozonolyse étant donné que tu n'as pas d'ozone dans les réactifs... Ici tu as une réaction entre un alcène et un peracide. Qu'obtient-on?
Pour le composé 2, tu as bien une déprotonation du proton acide de l'alcyne.

[Kemiste]

Bonjour,

Une petite aide. Pour ta première étape tu as comme réactif un peracide. Donc, formation d'un époxyde. Après, ton époxyde peut être en avant du plan ou en arrière du plan d'où la formation des produits 1a et 1b. Pour le 2 tu as raison, je te laisse trouver la fin.

(une ozonolyse se fait avec l'ozone O₃)

C'est plus qu'une petite aide, c'est la réponse...

[A voir en vidéo sur Futura]

[rododu27]

En effet, je viens de relire mon message et c'est plus qu'une petite aide. Tu as raison Kemiste, j'en suis désolé :s Quand je parle de chimie, j'ai beaucoup de mal à m'arrêter

[Kemiste]

Maintenant ma question sur la réaction entre un alcène et un peracide devient beaucoup plus simple

[kmilln]

Bonjour,

ok, merci beaucoup, je pensais à l'ozonolyse car j'ai vu 3 "O" en faite, mais c'est vrai j'ai regarder le cours avec votre réponse et c'est évident maintenant. pour les produits 3 je vais chercher maintenant avec les nouveaux éléments ce sera surement mieux,

cordialement

[kmilln]

Bonjour,

1)alors pour le 1a et le 1b j'ai deux époxydes, cependant normalement selon si l'alcène de départ est trans ou cis, l'époxyde sera de deux façon différente, mais ici, l'alcène de départ n'est ni cis ni trans car d'un coté de la double liaison il y a deux H.
On me demande la stéréospécificété de cette réaction conduisant au mélange 1a et 1b : si il y avait un alcène trans ou cis: cela aurait répondu a la question mais la je ne sais pas.

2) de plus on me demande la relation d'isomérie entre 1a et 1b: je pense que ce sont des diastéréoisomére, qu'en pensez vous ?

je vous met mes produits 1a et 1b : CH3 et H-C---- CH2 avec sur les carbone en gras le 0, un des produit a CH3 devant et H derrière et l'autre CH3 derrière et H devant.

3) pour le 2 j'ai donc CH3 ---= CLi donc pour 3a et 3b j'aurai:

CH3--= CCH2--C--H ( sur le carbone en gras il y a OH en haut et CH3 en bas en avant du plan, quand au H a droite il est à l'arrière )

et

CH3--= CCH2--C--CH3 ( sur le carbone en gras il y a OH en haut et H en avant du plan en bas, CH3 est a l'arrière )

ce mélange 3a et 3b n'est pas un mélange d'éniantomére donc n'est pas optiquement actif ?

que pensez vous de mes réponses ?