Les fonctions organiques - Réactions sur les alcynes vrais - Métallation des alcynes vrais

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Je suis de retour pour vous harceler avec mes questions!!!

J'ai un petit souci avec mon cours. Concernant les réactions sur les alcynes vrais et notamment la métallation des alcynes vrais, voici ce qu'il me dit:

img083.jpg

Alors voici mon problème: ce sont les échanges d'électrons:

J'ai représenté la même équation avec des couleurs, pour représenter les réactifs et les produits formés.

img088.jpg

Alors pour Na +, pas de soucis.
Ensuite l'alcyne vrai perd un atome H, j'obtiens donc mon ion alcynure. C'est la formation de NH3 qui me pose souci: L'addition de NH2- et de H- devrait donner NH3 (2-), non?

On me dit ensuite que:

img086 - Copie.jpg

Pour la seconde partie (celle encadrée en rose), d'où sort le proton hydrogène qu'on n'évoque pas dans mon texte?

Merci d'avance pour votre aide.

Votre dévoué,

Clark
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[Mr.Blue]

Bonjour,

Dans la première réaction c'est H+ qui est capté par NH2- et non H-. C'est pour cela qu'on obtient l'ion alcynure.

Pour la seconde réaction, c'est un traitement acide post-réaction qui va transformer le carboxylate en acide carboxylique.

[HarleyApril]

pour détailler un peu plus la première étape ...

n'oublie pas qu'en chimie organique, un trait représente deux électrons
lorsque tu fais une flèche (avec deux côtés à la pointe pour indiquer deux électrons) depuis l'un des doublets de l'amidure (et non depuis le moins) tu crées une liaison entre l'azote et l'hydrogène de l'alcyne
la liaison entre l'hydrogène et l'alcyne est rompue, les deux électrons se retrouvent sur le carbone
initialement, ce carbone n'avait que la moitié de ces deux électrons, puisqu'il les partageait avec l'hydrogène
maintenant qu'il a ces deux électrons, il possède une charge négative excédentaire, d'où le signe moins

cordialement

[clark_gaibeule]

Bonsoir HarleyApril et Bonsoir Mr. Blue,

Merci pour vos réponses, c'est très sympa.

@HarleyApril, si je me permets de continuer votre phrase, j'obtiens donc:

maintenant qu'il a ces deux électrons, il possède une charge négative excédentaire, d'où le signe moins

du second carbone de la liaison triple et le signe + de l'hydrogène (NB: qui a perdu son électron), qui est capté par NH2 (-) qui, lui, devient NH3?
Ou me trompé-je?
Je vous remerice encore!

Bien cordialement.

Clark

[A voir en vidéo sur Futura]

[J_Osef]

C'est ce qu'HarleyApril a dit, oui. A ceci près que la formation de la liaison N-H a lieu avant la rupture de la liaison C-H.

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Merci J_Osef pour cette précision!

Cordialement.

Clark

[HarleyApril]

C'est ce qu'HarleyApril a dit, oui. A ceci près que la formation de la liaison N-H a lieu avant la rupture de la liaison C-H.

donc, quand la liaison N-H est formée, mais que la C-H n'est pas rompue, l'hydrogène a deux liaisons ?
bizarre autant qu'étrange

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Ah, en effet, l'argument d'Harley April me semble imparable... L'hydrogène ayant un seul électron célibataire, une seule liaison peut-être formée...

En revanche, permettez-moi de revenir sur la deuxième réaction que je vous ai proposée et sa description.
Il s'agit de celle-ci:




J'ai un souci concernant le nom du produit obtenu (encadré en rouge): le cours me dit qu'il s'agit d'un acide acétylénique. Alors j'ai bien compris qu'il s'agissait d'un acide. Mais ne sachant pas ce que vaut R et disposant déjà de trois atomes de carbone (ce qui en fait au minimum un acide propanoique et non un acide acétylénique) comment peut-on le nommer et surtout pourquoi?
Et, deuxième question que je me pose, en ce qui concerne le produit intermédiaire (encadré en rose) qui est un carboxylate, peut-on le nommer «propanoate» sachant qu'on ne connait pas la valeur de R?

Excusez-moi pour ces questions mais j'avoue que je suis un peu perdu là...

Je vous remercie pour votre patience.

Cordialement.

Clark

[shaddock91]

Bonjour. Tu ne peux pas avoir un "propanoate" avec une triple liaison, c'est un propynoate (si R=H).

[Mr.Blue]

L'adjectif "acétylénique" signifie juste qu'il y a une triple liaison C-C (c'est dérivé de l'acétylène). Cela n'indique pas le nombre de carbone de la molécule.
Pour l'intermédiaire j'aurais tendance à l'appeler "carboxylate acétylénique" mais sans grande conviction.
Mais shaddock a raison, en connaissant R, c'est plus facile de nommer la molécule, la triple liaison étant indiquée par le suffixe -yne (-yne pour alcyne, -ène pour alcène).

[clark_gaibeule]

Bonjour shaddock91 et Mr.Blue,

Merci à vous deux pour ces précisions!
Effectivement j'aurais du employer le terme propynoate et, effectivement, à cause de la triple liaison...
Et merci pour l'explication sur le terme "acétylénique"!
Bonne journée.

Bien cordialement.

Clark