Stéréochimie, ordre des priorités des groupements

[fghjk]

Bonjour aux as de la chimie, aux Walter White IRL !
J'ai besoin d'aide pour la stéréochimie..

J'ai du mal à m'en sortir lorsqu’il s'agit de définir l'orde des priorité des groupements se trouvant autour d'un carbone asymetrique ( pour pouvoir ensuite trouver la conformation R ou S )

Par exemple:
POURQUOI est-ce que le groupement : -OH est prioritaire devant le groupement -CH2OCH3 alors que -OCH3 est priotaire devant -OH ?

Je n'ai jamais vu ça au lycée et mon professeur à l'université à considéré ça comme acquis sans nous le réexpliquer...
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[Kirtyes]

Bonjour,

les règles de priorités sont les règles CIP (Cahn Ingold Prelog), tu peux faire des recherches pour approfondir ce que je vais te dire

En gros la priorité dépend du numéro atomique des atomes liés au centre stéréogène que tu veux définir. Un Oxygène est prioritaire sur un carbone, lui même prioritaire sur un hydrogène... enfin j'imagine que tu vois comment ça marche ! Tu regardes donc les atomes liés directement à ton centre stéréogène, et si il y en a 2 identiques, tu passe au atomes liés à ton atome lié etc...

Par exemple si tu as un OH et un OCH3 liés à ton carbone, le premier atome est un oxygène, il ne te permets pas de dire quel groupement est prioritaire. Tu regardes alors les atomes liés à l'oxygène. Dans un cas tu as un hydrogène, dans l'autre c'est un carbone. Ton OCH3 est donc prioritaire.
Et tu continues la chaîne tant que rien ne différencies tes groupements.

Pour finir tu mets ton plus petit groupement derrière et tu regarde dans quel sens tu tournes pour savoir si ton carbone est R ou S mais ça j'imagine que ça va ?

J'espère avoir été à peu près clair, n'hésites pas à me demander des explications dans le cas échéant.

Si tu veux pour t'entraîner essaye de retrouver la configuration absolue du SAMP et RAMP (le SAMP est S et le RAMP est R )

http://commons.wikimedia.org/wiki/Fi...P_Struktur.svg

Voilà amuses toi bien !