Monochloration d'un alcane de formule brute C6H14

[invitec5b5397a]

Bonjour à tous ! Je suis en train de faire un exercice. Je dispose de la formule brute d'un alcane : C6H14. On me dit que la monochloration de cet alcane conduit à deux dérivés uniquement. Et la question est : donner la formule semi-développée de cet alcane et son nom en nomenclature systématique.

Je sais que 5 isomères possèdent la formule brute C6H14 : le n-hexane ; le 2-méthylpentane ; le 3-méthylpentane ; le 2,2-diméthylbutane et le 2,3-diméthylbutane.

Mais comment savoir lequel c'est ? Je suppose qu'il faut s'aider de l'information que j'ai mise en gras...
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[ZuIIchI]

Exact.

Je t'explique l'énoncé plus explicitement et du devrais trouver.

On veut monochlorer C₆H₁₄. Parmi tous les isomères possibles, seul 1 d'entre eux donnera 2 isomères possibles de C₆H₁₃Cl. Si 1 Cl remplace n'importe lequel des H, on retombera forcément sur 2 possibilités. Pense à l'équivalence des atomes. Sur le méthane, tous les H sont identiques ...

[invitec5b5397a]

Merci de m'avoir répondu.

Je dirais que c'est le 2,3-diméthylbutane car les autres forment plus de deux dérivés. Par exemple pour le n-hexane ont peut placer l'atome de Cl sur le 1er atome de C mais aussi sur le 2ème et le 3ème ce qui fait 3 dérivés possibles.

[ZuIIchI]

C'est juste !

Sur le 2,3-Diméthylbutane, soit on chlore un des 2 carbones tertiaires équivalents, soit on chlore un des 4 carbones primaires équivalents. 2 isomères.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Avec l'hexane normal, la chloration peut porter sur l'atome numéro 1, ou sur le 2, ou sur le 3. Cela fait trois possibilités, et seulement trois. Car sur le 4, ce serait comme sur le 3, et sur le 5 ce serait comme sur le 2, etc. Donc ton alcane n'est pas le n-hexane.
Avec le 2-méthylpentane, la chloration peut porter sur n'importe lequel des 5 atomes de la chaîne, et former chaque fois un dérivé chloré différent.

[invitec5b5397a]

Oui j'ai compris ! Merci !