Oxydation de Jones
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Oxydation de Jones



  1. #1
    invitececc7402

    Oxydation de Jones


    ------

    Bonjour, pour oxyder les alcools secondaires on peut utiliser le réactif de Jones ( eau, acide sulfurique et trioxyde de chrome ), le mécanisme est tel qu'un chromate intermédiaire est formé mais je voulais savoir par quelle base l'intermédiaire est déprotoné ?

    Acétone = base de lewis ( peut-être )
    Eau + H2SO4 = base HSO4(-) car équilibre déplacé vers la droite ( acide fort )
    Eau = léger caractère basique ( peut-être )

    Merci de m'aider

    Cordialement.

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Oxydation de Jones

    Bonjour,
    Un lien qui va peut être t'aider : http://www.name-reaction.com/jones-oxidation

  3. #3
    moco

    Re : Oxydation de Jones

    A mon avis, personne n'est vraiment au clair concernant cette oxydation des alcools secondaire avec le Chrome(VI). Bien sûr la référence dont parle Kemiste explique bien la formation de la cétone, mais elle produit du chrome(IV), sous forme d'une molécule hypothétique H2CrO3. Or cette molécule n'existe pas, et l'expérience montre que le chrome sortant de cette réaction est du chrome(III), donc des ions Cr3+. Donc le modèle cité par Kemiste est probablement correct, mais il n'explique que la première partie de la réaction, au niveau du chrome. Il faudrait encore trouver le moyen de réduire le chrome(IV) en chrome(III). Et cette dernière opération manque encore !

  4. #4
    invitececc7402

    Re : Oxydation de Jones

    ok ici c'est bien l'eau qui joue le rôle de base. Merci

  5. A voir en vidéo sur Futura
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