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mecanisme crotonisation



  1. #1
    tethys

    mecanisme crotonisation


    ------

    Salut a tous.
    Je dois synthetiser le 2-methylpent-2-enal a partir de 2 equivalents de pentanal en ppresence de soude.

    Il s'agit d'une reaction de crotonisation.
    La soude, sert a deprotonner un aldehyde, pour former un carbanion.
    Ce carbanion, reagit ensuite sur le carbone legerement nucleophile du carbonyl de l'autre aldehyde. et ainsi de suite.

    J'ai trouve ce mecanisme.

    Qu'en pensez vous ?
    Je me demande si ce mecanisme convient etant donne qu'il faut un proton H+ issus d'un acide.
    Or dans le millieu reactionnel, aucun acide n'est present.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    persona

    Re : mecanisme crotonisation

    OK pour la formation de l'anion de l'aldol (à part le fait que le carbone du C=O est électrophile et non nucléophile !) qui se protone au dépens de l'eau. Mais la crotonisation se fait dans le milieu basique, et il n'est pas raisonnable de faire intervenir H+.
    En revanche, le proton en alpha du groupement aldéhyde est toujours acide : c'est OH- qui arrache ce proton et la double liaison se forme en éjectant OH-, ce qui est favorisé par le fait que la double liaison formée est conjuguée avec le groupement C=O. C'est l'un des rares cas où OH- peut être un groupement partant.
    PS : heureusement que ton dessin m'a montré que tu devais partir de 2 molécules de propanal, et non de pentanal comme tu l'avais écrit !
    Dernière modification par persona ; 02/02/2006 à 17h13.

  4. #3
    tethys

    Re : mecanisme crotonisation

    Merci pour ta reponse, si je comprend bien, l'eau presente dans le millieu reactionnel (venant certainement de la soude) reprotone le O de la molecule, ont se retrouve donc avec une molecule ayant une fonction alcool et une fonction aldehyde.

    Ensuite, les ions OH- prennent un le H du carbone situe a cote du carbonyl, il y a creation d'un carbanion.
    Le groupement OH prend la charge negative du carbanion, et part sous la forme OH-, il y a creation de la double liaison.

    Si l'ion hydroxyde attaque directement, le proton du carbone voisin du carbonyl alors, dans le debut de mon mecanisme, je n'ai pas besoin de passer par la forme mesomere.

    Voici le nouveau mecanisme.

    Nom : meca22.jpg
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  5. #4
    persona

    Re : mecanisme crotonisation

    Ce n'est pas tout à fait ça ! C'est le doublet du carbanion qui forme la double liaison, et le groupement OH part avec le doublet de la liaison C-O.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    tethys

    Re : mecanisme crotonisation

    Oui tu as raison, j'ai demande a la prof.
    COmme je l'ai mis, ca veut dire que le carbone du carbanion cre une liason avec le H et O- part seul, ce qui est completement farfelu.

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