Chimie orga, réactions de base

[chimiefail]

Bonjour!

Bon alors je sais que je vais revenir sur un sujet qui revient déjà souvent, mais je vous promets que j'ai déjà lu pas mal de réponses, et que j'ai toujours du mal…
Alors : d'après mes définitions de base, (arrêtez moi si je me trompe) je sais qu'un acide est un accepteur de paires d'électrons, et donneurs de protons ; tandis qu'un électrophile est un donneur de paires d'électrons et un accepteur de protons.
Je sais aussi qu'on peut dire qu'un acide est un nucléophile, et qu'une base est un électrophile.
D'après ces définitions, je pensais qu'on pouvait dire d'H3O+ qu'il était un nucléophile, du coup, puisque pour moi il est capable de céder un proton.
Mais on me dit aussi que lors d'une addition électrophile sur les alcènes, l'alcène est le nucléophile ("parce que les électrons de sa liaison pi sont plus facilement éjectables" -> mais donc, il donne une paire d'électrons, alors pourquoi on ne dit pas qu'il est électrophile plutôt?) et H3O+ est électrophile (alors qu'il accepte la paire d'électrons, ce devrait être l'inverse non?)

Bon vous le voyez je suis perdue… Et avec toutes les réactions plus complexes les unes que les autres qui apparaissent ensuite, je crois que j'ai vraiment besoin d'éclairer tout ça avant de continuer… Merci pour votre aide !
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[chimhet]

Bonjour,
Exact, vous êtes perdue, c'est l'inverse.

Je prends de pb dans l'autre sens. Je pars des espèces riches en électrons.

Une base possède un doublet (une paire d'électrons) pour capter un H+
Un nucléophile possède un doublet (une paire d'électrons) pour faire une liaison avec un atome (autre que H)
Un réducteur possède des électrons qu'il peut donner (à un oxydant) pour faire une réaction redox.

Ces 3 notions sont liées.

[chimiefail]

Merci beaucoup pour votre réponse

En fait, je croyais qu'une base était à la fois donneuse de paire, et acceptrice d'un proton, alors que (si j'ai bien compris maintenant), c'est le même processus vu d'une manière différente. Et puis j'ai confondu nucléophile et électrophile du point de vue de leur association avec les acides et bases. J'essaierai de toujours partir de "qui est le plus riche en électrons", j'espère que ça m'aidera à éviter les erreurs.

Bonne journée !