Bonjour à tous , je suis en 3 ème année de licence de chimie et j'ai un exercice sur une synthèse de la sancycline .
A un moment de la réaction je forme une lactone puis en présence de zinc et en milieu acide je forme un acide carboxylique mais je ne comprend pas du tout ce qu'il se passe si quelqu'un pourrait m'aider merci
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich...y-woodward.htm lien vers la réaction
A mon avis :
1) Tu formes l'ester méthylique de la fonction COOH.
2) Tu déprotonnes en alpha de la cétone, ce qui produit un carbanion qui va réagir avec l'oxalate de méthyle. Après une addition nucléophile sur le carbonyle et élimination d'un MeONa, tu as substitué le H initial par un groupe C(O)-C(O)OMe.
3) Un deuxième équivalent de NaH déprotonne le carbone en alpha de l'ester formé en 1. Le carbanion produit attaque le carbonyle de l'ester formé en 3.
4) Tu obtiens un nouveau cycle à 6.
5) Une tautomérie transforme la cétone en énol.
si j'ai bien compris vous pensez que l'action du zinc c'est de couper la lactone et ensuite en milieu acide on hydrolyse l'ester ? en faite le reste j'ai compris c'est juste l'action du zinc en milieu acide sur la lactone
Merci d'avoir répondu aussi vite
