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Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité



  1. #1
    lunpep

    Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité


    ------

    Salut à tous,

    Je suis en premiere année de prépa cette année et nous avons passé très (très) rapidement une partie du programme de chimie et je ne comprends pas du coup :s

    Est-il possible que quelqu'un m'explique : - L'effet inductif, l'effet mésomère ainsi que comment classer des molécules par ordre d'acidité à l'aide de ces deux effets ?^^
    Parceque les cours sur internet...je sais pas j'adhère pas

    Merci d'avance pour votre aide !!!

    -----

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  3. #2
    Sethy

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Je vais tout de suite t'aider : personne ici ne répondra à ce genre de question !

    Fais-toi une idée de ces effets et si tu as une question précise, concernant un point de la théorie ou de son application, tu trouveras probablement quelqu'un pour t'aider.

  4. #3
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Oh je vois pas ce qu'il y a de déplacé dans ma question :s

    Bon alors ce que je ne comprends pas c'est comment on peu classer des molécules par ordre d'acidité à l'aide de ces effets? Je ne sais pas non plus quand utiliser l'effet inductif ou l'effet mésomère pour justifier.

    Merci d'avance pour les reponses ^^

  5. #4
    Kemiste

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Bonjour,
    Il n'y a rien de déplacé dans ta question mais ce que tu demande c'est tout un cours sur l'effet inductif/mésomère et ça dépasse le cadre d'un forum.

  6. #5
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Aaaah d'accord je vois,

    Oui en effet j'en demandais peut-etre un peu trop ^^

    Je voudrais seulement comprendre comment faire pour classer les molécules par odre d'acidité, comment savoir si elle est très acide ou peu, plus qu'une autres... Parceque je ne comprends pas malgrès les autres topics que j'ai pu lire ^^

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Voici une façon de voir les choses, un acide sera d'autant plus fort que sa base conjuguée sera stable. Stabilité qui pourra dépendre d'effets mésomères, inductifs... Aurais-tu un exemple précis?

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  10. #7
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Hmm je vois mais...je sais pas comment expliquer ça ^^

    Heu oui oui :
    -acide butanoïque
    - acide 2-chlorobutanoïque
    - acide 4-chloro-2-méthylebutanoïque
    - acide 4-chlorobutanoïque
    - acide 2-méthylebutanoïque
    - propanamine (C3H7NH3+)
    - Pyridine

    Alors les noms étaient pas donné alors je les ais traduis moi même donc...erreurs possibles :s
    Merci d'avance

  11. #8
    Kemiste

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    On va prendre par exemple l'acide butanoïque et l'acide 2-chlorobutanoïque.
    Le chlore a un effet inductif attracteur (-I), il va avoir tendance a attirer les électrons vers lui. Donc pour l'acide 2-chlorobutanoïque, la liaison O-H du groupe COOH va être plus polarisée que la liaison O-H de l'acide butanoïque. Ce qui signifie que la liaison O-H de l'acide 2-chlorobutanoïque sera plus fragile et que le proton pourra être plus facilement cédé que pour l'acide butanoïque. L'acide 2-chlorobutanoïque est donc plus acide que l'acide butanoïque. (De la même façon on peut dire que l'a base conjuguée de l'acide 2-chlorobutanoïque est plus stable que la base conjuguée de l'acide butanoïque du fait de la présence du groupement donneur -Cl).

    Si on prend maintenant l'acide 4-chlorobutanoïque, on peut voir que l'atome de chlore est plus éloigné du groupement -COOH que pour l'acide 2-chlorobutanoïque. L'effet inductif sera donc moins important. L'acide 2-chlorobutanoïque est donc plus acide que l'acide 4-chlorobutanoïque.

  12. #9
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Je commence à voir le principe
    Donc plus l'effet inductif sera grand sur le OH, plus celui-ci sera apte à céder son H et donc sera plus acide?^^

    Et dans le cas d'un effet mésomère, plus la molécule est stable donc possède de mésomères, plus il sera acide?

  13. #10
    Kemiste

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Citation Envoyé par lunpep Voir le message
    Donc plus l'effet inductif sera grand sur le OH, plus celui-ci sera apte à céder son H et donc sera plus acide?^^
    Plus l'effet inductif attracteur sera grand plus le proton sera acide. Plus l'effet inductif donneur sera grand moins le proton sera acide. Un groupement donneur peut être un groupement alkyle comme pour l'acide 2-méthylebutanoïque.

    Citation Envoyé par lunpep Voir le message
    Et dans le cas d'un effet mésomère, plus la molécule est stable donc possède de mésomères, plus il sera acide?
    Plus la base conjuguée est stable, et donc plus elle possède de formes mésomères, plus l'acide correspondant est acide. Et donc plus l'acide est stable, moins il est acide.

  14. #11
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    AAAh la c'est completement clair!!!
    Merci beaucoup j'ai compris le truc

    Une fois la logique comprise, c'est pas bien compliqué ^^
    Merci !!!

  15. #12
    Kemiste

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Content d'avoir pu d'aider.

    Petites précisions :
    Citation Envoyé par lunpep Voir le message
    - propanamine (C3H7NH3+
    C'est l'ion propylammonium

    Et pour la pyridine il y a peut être une erreur aussi. Tu as donné un liste d'acide et la pyridine est une base. Si c'est la forme protonnée ça doit être l'ion pyridinium.

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  17. #13
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Oui c'est exactement ça, je me suis trompé ^^
    Merci beaucoup au moins je connais leur noms maintenant

    Oh si derniere question!!! Me, correspond bien à l'atome Z=68? Et il est plutot -I ou +I?

  18. #14
    Kemiste

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Me c'est un groupe méthyle, -CH3.
    L’élément 68 c'est l'Erbium (Er).

  19. #15
    lunpep

    Re : Effet mésomère/ Effet inductif/ Ordre d'acidité

    Ah d'accord tout bêtement^^
    J'avais vu sur internet...comme quoi il faut faire attention^^'

    Merci pour toutes vos aides maintenant j'ai vraiment tout compris
    A bientot

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