Effet mésomère et inductif
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Effet mésomère et inductif



  1. #1
    invite2a52ba01

    Effet mésomère et inductif


    ------

    Bonsoir, j aurai quelque questions concernant les effets électroniques inductifs et mésomères notamment. Voici quatre exemple pour vous montrer un peu ce qui me pose problème si quelqu'un pouvait mes les expliquer ça permettrais peut être de me débloquer un peu sur ce chapitre.
    - dans le carbocation H2N-C(OH)-H je ne comprends pas pourquoi les atomes d'azote et d'oxygène sont considérés comme mésomères donneurs....je remarque qu'ils portent des doubles non liant mais après il n'y a pas de doubles liaisons alors je ne comprends pas....
    -j'ai ensuite une molécule qui est en fait un cycle benzéne portant sur deux carbonnes adjacents séparés par une double liaison du cycles COOH et NO2. Cette molécule présente un effet mésomère inductif mais pourquoi ? mon raisonnement (qui ne conduit malheureusement pas a la bonne réponse) était le suivant N présente un doublet non liant, il y a ensuite la double liason puis une liaison, en suivant ce chemin on se dirige en direction de COOH c'était donc pour moi donneur.....notre proffesseur nous a conceillé pour aller vite le jour du concours de suivre une méthode de ce genre pour aller vit le jour du concours, qui consiste a regarder vers ou ce dirige l'effet mésomère, mais je ne saurai exactement la réexpliquer.....
    Merci d'avance de votre aide....

    -----

  2. #2
    persona

    Re : Effet mésomère et inductif

    Pour le carbocation, tu peux écrire deux formes mésomères, l'une avec une double liaison N=C et la charge + sur l'azote, un autre avec une double liaison O=C et une charge + sur l'oxygène, ce qu montre bien un effet mésomère donneur de l'azote et de l'oxygène.
    Pour l'acide 2-nitrobenzoïque, il n'y a pas de doublet libre sur l'azote (développe la structure du groupement NO2). En revanche, on obtient une forme mésomère où un "doublet pi" du cycle benzénique fait une double liaison avec l'azote en "ouvrant" une double liaison N=O, ce qui conduit à une charge + sur le cycle et une charge - sur un oxygène du groupement NO2, ce qui montre un effet mésomère attracteur du groupement NO2. Même raisonnement pour l'effet mésomère attracteur du groupement C=O.

  3. #3
    invite2a52ba01

    Re : Effet mésomère et inductif

    Bonjour,
    Tout d'abord merci pour votre aide.
    Pour le carbocation vous parlez de doubles liaisons, or ma molécule n'en présente pas, êtes vous donc passez par une forme limite ?

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